1-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-3,3,6,6-tetramethyl-4,5-didehydro-2,3,6,7-tetrahydrothiepinium trifluoromethanesulfonate | 1395311-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-3,3,6,6-tetramethyl-4,5-didehydro-2,3,6,7-tetrahydrothiepinium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1395311-84-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₉H₂₅O₂S
• 分子量: 466.543
• InChiKey: MMEZFPMTKJUKKQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-3,3,6,6-tetramethyl-4,5-didehydro-2,3,6,7-tetrahydrothiepinium trifluoromethanesulfonate 、 苄基叠氮 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到1-benzyl-6-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-4,4,8,8-tetramethyl-4,5,7,8-tetrahydro-1H-thiepino[4,5-d][1,2,3]triazol-6-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  New tetramethylthiepinium (TMTI) for copper-free click chemistry

  摘要：

  报道了一种新型应变3,3,6,6-四甲基硫杂环庚炔（TMTH）衍生物，其含有一个功能性手柄。经过优化的合成方法，通过硫原子的温和烷基化引入了该手柄。所得功能化的应变4,5-二脱氢-3,3,6,6-四甲基-2,3,6,7-四氢硫杂草镝（TMTI）表现出稳定性，并在有机和水性溶剂中与苄基叠氮化合物进行了极快的[3+2]环加成反应。该反应在细胞裂解液和血清中同样高效，因此为化学-生物学应用开辟了有趣的前景。

  DOI：

  10.1039/c2cc35034c
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 盐酸肼 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 硫酸 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 乙二醇 、 原乙酸三乙酯 作用下， 以 吡啶 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-3,3,6,6-tetramethyl-4,5-didehydro-2,3,6,7-tetrahydrothiepinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  New tetramethylthiepinium (TMTI) for copper-free click chemistry

  摘要：

  报道了一种新型应变3,3,6,6-四甲基硫杂环庚炔（TMTH）衍生物，其含有一个功能性手柄。经过优化的合成方法，通过硫原子的温和烷基化引入了该手柄。所得功能化的应变4,5-二脱氢-3,3,6,6-四甲基-2,3,6,7-四氢硫杂草镝（TMTI）表现出稳定性，并在有机和水性溶剂中与苄基叠氮化合物进行了极快的[3+2]环加成反应。该反应在细胞裂解液和血清中同样高效，因此为化学-生物学应用开辟了有趣的前景。

  DOI：

  10.1039/c2cc35034c