benzyl 7-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-oxo-2-octenoate | 87305-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 7-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-oxo-2-octenoate
• 英文别名: benzyl 7-t-butyldiphenylsiloxy-4-oxo-2-octenoate
• CAS: 87305-69-9
• 化学式: C₃₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 500.71
• InChiKey: SWZYRLVMBVNNQS-GHVJWSGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 7-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-oxo-2-octenoate 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+/-)-4,4-(ethylenedioxy)-7-hydroxy-2-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸锡试剂与酰氯的直接钯催化偶联反应，合成蛇色素蛋白前体7-羟基-4-氧代-2-辛烯酸

  摘要：

  具有丙烯酸酯官能度的有机锡试剂与酰基氯的钯催化的偶联反应用作将酮和丙烯酸酯官能度两者引入碳骨架的方法。因此，4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基戊酰氯与丙烯酸苄基3-三丁基锡烷基酯的偶合反应得到71％的苄基7-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-4-氧代-2-辛烯酸酯，将其转化为7-羟基-4-缩酮氧代-2-辛烯酸，大环内酯类抗生素吡喃蛋白的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88321-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 草酰氯 、 一氧化碳 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzyl 7-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-oxo-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic utility of the palladium-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with organotins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a038