2-[(2-isopropyl-6-methyl-5-phenylethynylpyrimidin-4-yl)-(2-methoxyethyl)-amino]-4-methylpentanoic acid 4-methoxybenzylamide | 1461736-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-isopropyl-6-methyl-5-phenylethynylpyrimidin-4-yl)-(2-methoxyethyl)-amino]-4-methylpentanoic acid 4-methoxybenzylamide
• CAS: 1461736-23-1
• 化学式: C₃₃H₄₂N₄O₃
• 分子量: 542.721
• InChiKey: OUIKXTFXGNLTTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-iodo-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl)-(2-methoxyethyl)amino]-4-methylpentanoic acid (4-methoxybenzyl)amide 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到2-[(2-isopropyl-6-methyl-5-phenylethynylpyrimidin-4-yl)-(2-methoxyethyl)-amino]-4-methylpentanoic acid 4-methoxybenzylamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine synthesis through activation of N-benzyl groups by distal amides

  摘要：

  在从羟基嘧啶的Ugi–Smiles加合物制备吡咯并嘧啶的过程中，观察到了CH2–苄氨基团的新活化模式。该环化过程通过N-苄基的形式去质子化，随后由炔部分捕获产生的阴离子来进行。过程中强调了相邻酰胺功能的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41477a