2-ethynylbenzaldehyde benzoylhydrazone | 75586-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynylbenzaldehyde benzoylhydrazone
• CAS: 75586-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: BJDFLYFPCNNUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynylbenzaldehyde benzoylhydrazone 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到Isoquinoline-N-benzoylimine
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Patrick N.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1331 - 1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醛 、 苯甲酰肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到2-ethynylbenzaldehyde benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Patrick N.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1331 - 1334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed [3+2] annulation of allenyl carbinol acetates with C,N-cyclic azomethine imines
  作者：Biming Mao、Junya Zhang、Yi Xu、Zhengyang Yan、Wei Wang、Yongjun Wu、Changqing Sun、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c9cc06670e

  日期：——

  with azomethine imines has successfully been developed under mild reaction conditions, affording biologically interesting tetrahydropyrazoloisoquinoline derivatives in high to excellent yields and with excellent stereoselectivity. The reaction follows a tandem [3+2] cycloaddition/allylation/elimination of AcOH pathway. Allenyl carbinol acetates also reacted well with in situ generated azomethine imine

  在本文中，成功开发了在温和的反应条件下钯催化的[3 + 2]烯丙乙酸乙酸酯与偶氮甲亚胺的环化反应，提供了生物学上令人感兴趣的四氢吡唑并异喹啉衍生物，具有高到极好的收率，并且具有出色的立体选择性。反应遵循串联的[3 + 2]环加成/烯丙基化/消除AcOH途径。烯丙基甲醇乙酸酯在相似的反应路径下，在Ag（I）/ Pd（0）催化剂的共催化下，还可以与原位生成的甲亚胺亚胺充分反应。