8-oxo-7,7-dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carbaldehyde | 1206451-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-oxo-7,7-dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 8-Oxo-7,7-dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-3-carbaldehyde
• CAS: 1206451-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: XURNFVOGHQZHCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-(4-formylheptan-4-yl)benzaldehyde 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到8-oxo-7,7-dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,8-Dipropylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one via Pd-catalyzed Intramolecular C-H Bond-Acylation

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0159

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Areli Flores-Gaspar、Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja909811t

  日期：2010.1.20

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.