benzyl 2-allyl-1-pyrrolidinecarboxylate | 676132-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-allyl-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl 2-allylpyrrolidine-1-carboxylate；2-allyl N-benzyloxycarbonyl pyrrolidine；α-allyl-N-benzyloxycarbonylpyrrolidine；1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(2-propenyl)-, phenylmethyl ester；benzyl 2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 676132-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: DCBMOGBWMXETKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-allyl-1-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-丙基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  High regioselectivity in electrochemical α-methoxylation of N-protected cyclic amines

  摘要：

  N-Protecting groups of alpha-substituted cyclic amines strongly affected the regioselectivity in electrochemical methoxylation of these compounds. Namely, N-acyl derivatives were transformed into alpha'-methoxylated compounds, while N-cyano derivatives changed into alpha-methoxylated derivatives. Furthermore, Lewis acid catalyzed nucleophilic substitution of the alpha-methoxylated compounds protected with cyano group afforded alpha,alpha-disubstituted cyclic amines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.060
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-benzyl hepta-4,6-dienylcarbamate 在 silver tetrafluoroborate 、 2,6-双(二苯基膦甲基)吡啶二氯化钯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到benzyl 2-allyl-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二烯的分子内加氢胺化反应得到均烯丙基胺

  摘要：

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305766

文献信息

• Dual Hard/Soft Gold Catalysis: Intermolecular Friedel-Crafts-Type α-Amidoalkylation/Alkyne Hydroarylation Sequences by<i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Liliana Boiaryna、Mohamed Kamal El Mkaddem、Catherine Taillier、Vincent Dalla、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.201202225

  日期：2012.10.29

  applied in cascade‐type reactions for the synthesis of different nitrogen‐based compounds. The reactions likely proceed by a new gold‐catalyzed cascade intermolecular α‐amidoalkylation/intramolecular carbocyclization cascade process by unifying both the σ‐ and π‐Lewis acid properties of the gold salts. In the first part of this report we show that the σ‐Lewis acidity of gold(I) and gold(III) could be

  金催化剂已用于级联反应中，以合成不同的氮基化合物。通过统一金盐的σ和π路易斯酸性质，新的金催化的级联分子间α-酰胺基烷基化/分子内碳环化级联过程可能会发生反应。在本报告的第一部分中，我们显示了金（I）和金（III）的σ路易斯酸度可用于有效催化各种烷氧基和乙酰氧基内酰胺的亲核取代。发现该反应适用于广泛的环状氮-酰亚胺离子前体和各种亲核试剂，包括烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚，芳烃和活性亚甲基衍生物。作为这项研究的逻辑上的进展，然后使用组合的硬/软二元催化金系统实施前所未有的串联的分子间Friedel-Crafts酰胺烷基化/分子内氢芳基化序列，从而可以方便地从琐碎的材料中获得新的，复杂的，稠合的多杂环结构。
• N-Acyliminium Ion Chemistry: Highly Efficient and Versatile Carbon-Carbon Bond Formation by Nucleophilic Substitution of Hydroxy Groups Catalyzed by Sn(NTf2)4
  作者：Raja Ben Othman、Radouane Affani、Marie-José Tranchant、Sylvain Antoniotti、Vincent Dalla、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/anie.200906036

  日期：2010.1.18

  O‐acetals are used in a catalytic, highly efficient α‐amidoalkylation of a broad range of carbon‐centered nucleophiles, including silicon‐based components, active methylene derivatives, electron‐rich arenes, and even simple ketones (see scheme). The reactions proceed in a highly efficient manner and typically require only 1 mol % of the Lewis superacidic reagent Sn(NTf2)4 as the catalyst.

  原子经济：未经修饰的半-N，O-乙缩醛可用于各种以碳为中心的亲核试剂的高效催化α-酰胺基烷基化反应，包括硅基组分，活性亚甲基衍生物，富电子芳烃，甚至简单的酮（见方案）。反应以高效的方式进行，并且通常仅需要1mol％的路易斯超酸性试剂Sn（NTf 2）4作为催化剂。
• Electrochemical Deallylation of α-Allyl Cyclic Amines and Synthesis of Optically Active Quaternary Cyclic Amino Acids
  作者：Peter G. Kirira、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200903512

  日期：2010.4.6

  Electrochemical oxidation of α‐allylated and α‐benzylated N‐acylated cyclic amines by using a graphite anode easily affords the corresponding α‐methoxylated products with up to 76 % yield. Ease of oxidation was affected by the type of electrode, the size of cyclic amine, and the nature of the protecting group. This method was successfully applied to the synthesis of optically active N‐acylated α‐alkyl‐α‐amino

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。
• Synthesis of Alkaloid Analogues from β-Amino Alcohols by β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Adriana Montoya、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.200600720

  日期：2007.1

  fragmentation of primary alkoxyl radicals is usually a minor process with respect to hydrogen abstraction and other competing reactions. However, when β-amino alcohols were used as substrates, the scission proceeded in good to excellent yields and no side reactions were observed. The fragmentation can be coupled with an allylation or alkylation reaction, to give alkaloid analogues and functionalized

  伯烷氧基的裂解通常是夺氢和其他竞争反应的次要过程。然而，当使用 β-氨基醇作为底物时，断裂以良好到极好的产率进行，并且没有观察到副反应。断裂可以与烯丙基化或烷基化反应相结合，以得到生物碱类似物和官能化的氮杂环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Light-driven radical-polar crossover catalysis for cross-coupling with organosilanes
  作者：Tomotoki Matsuo、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154231

  日期：2022.12

  enabling the cross-coupling between aliphatic carboxylic acid-derived redox active esters and organosilanes. In this protocol, a carbocation equivalent generated from the redox active ester by radical-polar crossover process could react with an organosilane reagent. This protocol allows to forge C(sp3)–C(sp3), C(sp3)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds under transition-metal free and mild reaction conditions

  在本次交流中，我们报告了一种可见光介导的有机光氧化还原催化，可实现脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯和有机硅烷之间的交叉偶联。在该协议中，通过自由基-极性交叉过程从氧化还原活性酯产生的碳阳离子当量可以与有机硅烷试剂反应。该协议允许在无过渡金属和温和的反应条件下形成 C(sp 3 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 3 )–C(sp) 键。自由基介导过程的特权特征被证明是使用有机硅烷和脂肪族氧化还原活性酯对苯乙烯衍生物进行自由基中继型双碳官能化。