2-[2-(N,N′-di-tert-butoxycarbonylguanidino)ethoxy]ethanol | 1537166-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(N,N′-di-tert-butoxycarbonylguanidino)ethoxy]ethanol
• CAS: 1537166-95-2
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₆
• 分子量: 347.412
• InChiKey: SUQJUVRXAZARIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(N,N′-di-tert-butoxycarbonylguanidino)ethoxy]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4-oxo-3,10-dioxa-5,7-diazadodec-5-en-12-yl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型SCM-198类似物作为心脏保护剂：结构-活性关系研究和生物学评估。

  摘要：

  SCM-198（Leonurine）由于其对心肌梗死（MI）的心脏保护作用而引起了极大的关注。但是，到目前为止，尚无系统的修改和结构-活性关系（SAR）研究。在这项研究中，设计，合成了35种SCM-198类似物，并评估了它们的心脏保护作用。上的心肌细胞的细胞系的H9c2细胞生存力测定用H挑战2 ö 2表明几个类似物表现出比更有效的细胞保护作用SCM-198在1  μ M和10  μ M之间的浓度。在用1处理的细胞的LDH释放水平 μ中号140是可比较与细胞与10处理 μM SCM-198。因此，Bcl-2表达和caspase-3活化的结果表明14o的保护活性高于SCM-198。而且，在MI小鼠模型中，用14o预处理的小鼠的梗死面积比SCM-198小得多。机制研究表明14o改善了心脏形态，并减少了梗死边缘区域心肌细胞的凋亡，这已通过H＆E和TUNEL染色证明。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112469
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-[2-(N,N′-di-tert-butoxycarbonylguanidino)ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型SCM-198类似物作为心脏保护剂：结构-活性关系研究和生物学评估。

  摘要：

  SCM-198（Leonurine）由于其对心肌梗死（MI）的心脏保护作用而引起了极大的关注。但是，到目前为止，尚无系统的修改和结构-活性关系（SAR）研究。在这项研究中，设计，合成了35种SCM-198类似物，并评估了它们的心脏保护作用。上的心肌细胞的细胞系的H9c2细胞生存力测定用H挑战2 ö 2表明几个类似物表现出比更有效的细胞保护作用SCM-198在1  μ M和10  μ M之间的浓度。在用1处理的细胞的LDH释放水平 μ中号140是可比较与细胞与10处理 μM SCM-198。因此，Bcl-2表达和caspase-3活化的结果表明14o的保护活性高于SCM-198。而且，在MI小鼠模型中，用14o预处理的小鼠的梗死面积比SCM-198小得多。机制研究表明14o改善了心脏形态，并减少了梗死边缘区域心肌细胞的凋亡，这已通过H＆E和TUNEL染色证明。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112469

文献信息

• Hydrophilic and Cell-Penetrable Pyrrolidinyl Peptide Nucleic Acid via Post-synthetic Modification with Hydrophilic Side Chains
  作者：Haruthai Pansuwan、Boonsong Ditmangklo、Chotima Vilaivan、Banphot Jiangchareon、Porntip Pan-In、Supason Wanichwecharungruang、Tanapat Palaga、Thanesuan Nuanyai、Chaturong Suparpprom、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00308

  日期：2017.9.20

  Peptide nucleic acid (PNA) is a nucleic acid mimic in which the deoxyribose–phosphate was replaced by a peptide-like backbone. The absence of negative charge in the PNA backbone leads to several unique behaviors including a stronger binding and salt independency of the PNA–DNA duplex stability. However, PNA possesses poor aqueous solubility and cannot directly penetrate cell membranes. These are major

  肽核酸（PNA）是一种核酸模拟物，其中的脱氧核糖磷酸被一个类似肽的骨架所取代。PNA主链上没有负电荷会导致几种独特的行为，包括更强的结合力和PNA-DNA双链体稳定性的盐独立性。但是，PNA的水溶性差，不能直接穿透细胞膜。这些是限制PNA在体内应用的主要障碍。在以前的策略中，PNA可以与大分子载体缀合或用带正电荷的侧链（例如胍基）修饰，以改善水溶性和细胞渗透性。通常，需要预制的改性PNA单体。在这项研究中，提出了一种利用一个或多个亲水基团对PNA主链进行后合成修饰的新方法。这项研究中使用的PNA是具有脯氨酰-2-氨基环戊烷羧酸二肽主链（acpcPNA）的构象受限的吡咯烷基PNA，与常规PNA相比，显示出一些优势。带有不同接头（亚烷基和低聚乙二醇）和端基（-OH，-NH）的醛改性剂2个，和胍基）被合成并通过还原烷基化连接到修饰的acpcPNA的主链上。修饰的acpccPNA和DNA之间的杂种
• Overcoming Barriers in Polycarbonate Synthesis: A Streamlined Approach for the Synthesis of Cyclic Carbonate Monomers
  作者：Eddy W. P. Tan、James L. Hedrick、Pedro L. Arrechea、Tim Erdmann、Vivien Kiyek、Simon Lottier、Yi Yan Yang、Nathaniel H. Park

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c02880

  日期：2021.2.23

  Accessing cyclic carbonate monomers on a large scale is critical for the development of any new carbonate-based materials platform. The synthesis of carbonate monomers can be a challenging and tedious endeavor requiring multiple synthetic steps and purifications. To address this, we report a drastically improved process for the synthesis of carbonate monomers via a two-step route that avoids the use

  大规模获取环状碳酸酯单体对于开发任何新的基于碳酸酯的材料平台至关重要。碳酸酯单体的合成可能是一项艰巨而繁琐的工作，需要多个合成步骤和纯化。为了解决这个问题，我们报告了通过两步路线大大避免了使用有害的三光气或氯甲酸酯试剂来合成碳酸盐单体的方法。该方法使得能够快速接近碳酸酯单体上的广泛官能团，并且由该方法产生的单体可以容易地通过开环聚合而聚合。
• Tunable, luminescent, and self-healing hybrid hydrogels of polyoxometalates and triblock copolymers based on electrostatic assembly
  作者：Haibing Wei、Shuming Du、Yang Liu、Hongxiang Zhao、Chongyi Chen、Zhibo Li、Jun Lin、Yang Zhang、Jie Zhang、Xinhua Wan

  DOI：10.1039/c3cc48732f

  日期：——

  Hybrid hydrogels based on electrostatic co-assembly of polyoxometalates and ABA triblock copolymers were readily prepared and exhibit excellent luminescence and self-healing performance.

  易于制备基于多金属氧酸盐和ABA三嵌段共聚物静电共组装的杂化水凝胶，并显示出优异的发光和自愈性能。
• Multicolor luminescent hybrid assembled materials based on lanthanide-containing polyoxometalates free from energy transfer crosstalk
  作者：Nan Shi、Yan Guan、Jie Zhang、Xinhua Wan

  DOI：10.1039/c5ra03329b

  日期：——

  Multicolor luminescent hybrid materials of a co-assembly of Ln-POMs, quinine, and block copolymer behave as molecular pixels without energy transfer crosstalk.

  多色发光混合材料由Ln-POMs、奎宁和嵌段共聚物的共聚组装形成，表现为无能量传输串扰的分子像素。
• Red-Emissive Cell-Penetrating Polymer Dots Exhibiting Thermally Activated Delayed Fluorescence for Cellular Imaging
  作者：Cheyenne J. Christopherson、Nathan R. Paisley、Zhujun Xiao、W. Russ Algar、Zachary M. Hudson

  DOI：10.1021/jacs.1c06290

  日期：2021.8.25

  thermally activated delayed fluorescence (TADF) for time-gated imaging. Inspired by the cell invasion mechanism of the HIV TAT protein, the Pdots were formed from block copolymers composed of a hydrophilic guanidine-rich block as a cell-penetrating peptide mimic, and a rigid organic semiconductor block to provide efficient delayed fluorescence. These all-organic polymer nanoparticles were shown to efficiently

  活细胞中的荧光成像是了解许多生物过程的关键，但来自样品的自发荧光会降低灵敏度并阻碍高分辨率成像。使用磷光金属配合物的时间门控测量可以改善成像，但代价是使用重金属可能产生毒性。在这里，我们描述了用于时间门控成像的橙色/红色发射聚合物点 (Pdots)，它们表现出热激活延迟荧光 (TADF)。受 HIV TAT 蛋白的细胞侵袭机制的启发，Pdots 由嵌段共聚物形成，该嵌段共聚物由作为细胞穿透肽模拟物的富含胍的亲水嵌段和提供有效延迟荧光的刚性有机半导体嵌段组成。这些全有机聚合物纳米颗粒被证明可以在 30 分钟内有效地进入 HeLa、CHO 和 HepG2 细胞，–1。Pdot 量子产率在充气水中高达 0.17，Pdot 结构有效地保护 TADF 发射器免于被氧气淬灭。共定位实验表明，Pdots 主要在溶酶体外部积累，从而最大限度地减少溶酶体降解。当用于固定细胞成像时，与未暴露 Pdot 的对照样品相比，Pdot