(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid (N-Boc-2,6-difluorotyrosine) | 1212817-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid (N-Boc-2,6-difluorotyrosine)
• 英文别名: (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid；(2S)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1212817-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂NO₅
• 分子量: 317.289
• InChiKey: KQGDVVLAMQCAQB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid (N-Boc-2,6-difluorotyrosine) 、 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-(3S)-3-carboxylic acide amide, trifluoroacetate salt 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以89%的产率得到tert-butyl ((S)-1-((S)-3-carbamoyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt) 在一些阿片类先导化合物中的作用

  摘要：

  在这里，我们评估了氨基酸 2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt)、2',6'-二氟-l-酪氨酸 (Dft) 和1 位酪氨酸的互换如何影响药理学表征一些参考阿片肽和假肽。通常，尽管 p K a值不同，但 Dft 和 Tyr 提供具有相似药理学特征的类似物。Dmt/Tyr(Dft) 替换会根据进行修改的参考阿片类药物产生活性变化。然而，H-Dmt-Tic-Asp*-Bid 是一种有效的选择性 δ 激动剂（MVD，IC 50  = 0.12 nM）；H-Dft-Tic-Asp∗-Bid 和 H-Tyr-Tic-Asp∗-Bid 是有效的选择性 δ 拮抗剂 (pA 2 = 8.95 和 8.85，分别）。当这些氨基酸用于合成 deltorphin B 及其 Dmt 1和 Dft 1类似物时，这三种化合物保持非常相似的 δ 激动作用（MVD，IC 50 0.32–0.53 nM），而选择性相对于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.073
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯酚 在 tyrosine phenol lyase 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid (N-Boc-2,6-difluorotyrosine)
  参考文献：
  名称：

  使用非天然氨基酸探测酮类固醇异构酶活性位点氧阴离子空穴氢键的能量学

  摘要：

  氢键在酶活性位点中无处不在，在反应过程中提供结合相互作用和稳定底物基团上的电荷重排。但是，了解它们相对于水溶液中氢键的催化贡献的起源和大小仍然很困难，部分原因是在传统定点诱变实验的能量解释中遇到了复杂性。已经建议酮类固醇异构酶和其他酶的活性位点氢键基团通过“短、强”或“低势垒”氢键提供能量稳定，这些氢键是由于它们的 pKa 或质子亲和力与跃迁的匹配而形成的状态。还提出，相对于水溶液，酮类固醇异构酶和其他酶活性位点提供静电环境，导致对基态到过渡态电荷重排的更大能量反应（即更大的“敏感性”），从而提供催化作用相对于水中的相应反应。为了测试这些模型，我们在酮类固醇异构酶 (KSI) 氧阴离子孔中用氟酪氨酸 (F-Tyr's) 取代酪氨酸，以系统地改变活性位点氢键供体的质子亲和力，同时最大限度地减少空间或结构影响。我们发现，内在 F-Tyr 酸度增加 40 倍不会导致与三种不同底物反应的活性发生显着变化。F-Tyr

  DOI：

  10.1021/ja413174b