benzyl 2-[[(2S)-2-(4-bromophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]-methylamino]-2-phenylacetate | 862306-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[[(2S)-2-(4-bromophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]-methylamino]-2-phenylacetate
• CAS: 862306-58-9
• 化学式: C₃₃H₂₇BrN₂O₅
• 分子量: 611.492
• InChiKey: DNNQDQPDCSHAFZ-OVUYURIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[[(2S)-2-(4-bromophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]-methylamino]-2-phenylacetate 在 O-(p-chlorobenzoyl)-N-fluoroquininium tetrafluoroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-(4-bromophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]-methylamino]-2-fluoro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  后期亲电氟化对氟二肽的对映选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  通过对映和非对映选择性亲电氟化制备了一系列掺有α-氟-α-氨基酸的光学富集的单氟化二肽。现在可以以高达73:27的对映体比例和高的> 98：2非对映体比例来实现这种以前不成功的氟化二肽方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.074
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-2-(4-bromophenyl)-propionic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 benzyl 2-[[(2S)-2-(4-bromophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]-methylamino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  后期亲电氟化对氟二肽的对映选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  通过对映和非对映选择性亲电氟化制备了一系列掺有α-氟-α-氨基酸的光学富集的单氟化二肽。现在可以以高达73:27的对映体比例和高的> 98：2非对映体比例来实现这种以前不成功的氟化二肽方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.074

文献信息

• Enantioselective and diastereoselective synthesis of fluorinated dipeptides by late electrophilic fluorination
  作者：Barbara Mohar、Damjan Sterk、Laurent Ferron、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.074

  日期：2005.7

  A series of optically enriched monofluorinated dipeptides incorporating an α-fluoro-α-amino acid were prepared by enantio- and diastereoselective electrophilic fluorination. This previously unsuccessful approach to fluorinated dipeptides can now be achieved with up to 73:27 enantiomeric ratio and high >98:2 diastereomeric ratio.

  通过对映和非对映选择性亲电氟化制备了一系列掺有α-氟-α-氨基酸的光学富集的单氟化二肽。现在可以以高达73:27的对映体比例和高的> 98：2非对映体比例来实现这种以前不成功的氟化二肽方法。