ethyl 2-oxo-4-(triisopropylsilyl)but-3-ynoate | 1449215-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4-(triisopropylsilyl)but-3-ynoate
• CAS: 1449215-59-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: SKDBRHNFPNOQFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-(triisopropylsilyl)but-3-ynoate 在 C₃₈H₃₃O₄P 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 C₃₁H₄₇N₃O₅Si
  参考文献：
  名称：

  季铵盐α-异恶唑-α-炔基氨基酸衍生物的有机催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了由手性磷酸催化的 5-氨基-异恶唑与 β,γ-炔基-α-酮亚氨基酯的对映选择性加成反应。该程序允许形成高收率（高达 99%）和良好至极好的对映选择性（高达 97%）的季铵 α-异恶唑-α-炔基氨基酸衍生物，并且相应的产物能够进行许多进一步的阐述。对照实验表明，5-氨基异恶唑与手性磷酸的氢键相互作用对对映选择性起着至关重要的作用，并提出了反应的过渡态。

  DOI：

  10.1039/d2ob01746f
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 草酰氯单乙酯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 2-oxo-4-(triisopropylsilyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  季铵盐α-异恶唑-α-炔基氨基酸衍生物的有机催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了由手性磷酸催化的 5-氨基-异恶唑与 β,γ-炔基-α-酮亚氨基酯的对映选择性加成反应。该程序允许形成高收率（高达 99%）和良好至极好的对映选择性（高达 97%）的季铵 α-异恶唑-α-炔基氨基酸衍生物，并且相应的产物能够进行许多进一步的阐述。对照实验表明，5-氨基异恶唑与手性磷酸的氢键相互作用对对映选择性起着至关重要的作用，并提出了反应的过渡态。

  DOI：

  10.1039/d2ob01746f

文献信息

• Synthesis of α-(4-Oxazolyl)amino Esters via Brønsted Acid Catalyzed Tandem Reaction
  作者：Ansoo Lee、Seohee Oh、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01212

  日期：2018.6.1

  A one-step, Brønsted acid catalyzed tandem reaction for the synthesis of α-(4-oxazolyl)amino esters was developed. 4-Nitrobenzenesulfonic acid was found to be an efficient catalyst for the coupling of ethyl 2-oxobut-3-ynoates with amides to provide various α-(4-oxazolyl)amino esters. The experimental and X-ray crystallographic data suggest that a series of bond-forming reactions including imine formation

  开发了一步一步布朗斯台德酸催化串联反应合成α-（4-恶唑基）氨基酯的方法。发现4-硝基苯磺酸是使2-氧代丁-3-炔酸乙酯与酰胺偶联以提供各种α-（4-恶唑基）氨基酯的有效催化剂。实验和X射线晶体学数据表明，包括亚胺形成，分子间迈克尔加成和分子内迈克尔加成在内的一系列成键反应涉及生成恶唑和氨基酸官能团。
• Regioselective Tandem <i>N</i>-Alkylation/<i>C</i>-Acylation of β,γ-Alkynyl α-Imino Esters
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Satoshi Kamimura、Hirotaka Tanaka、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol401934x

  日期：2013.8.16

  A new synthesis of alpha-quaternary alkynyl amino esters and allenoates was developed utilizing umpolung N-addition to beta,gamma-alkynyl alpha-imino esters followed by regioselective acylation. The reaction exhibits broad substrate generality and unique regioselectivity. Moreover, synthesis of alpha-quaternary alkynyl amino esters was also carried out via oxidation of the intermediary enolate followed by alkylation.