N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenylthioharnstoff | 5076-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenylthioharnstoff
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylthiourea；1,3-dimethyl-1,3-diphenylthiourea；N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-thiourea；N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenyl-thioharnstoff；N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenyl-thioharnstoff；Dimethyl-diphenyl-thioharnstoff
• CAS: 5076-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• 分子量: 256.371
• InChiKey: LGXXEZFQMFJTPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  423.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenylthioharnstoff 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 N,N-二甲基-N,N-二苯脲
  参考文献：
  名称：

  Kitamura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 300,329, 338, 346; dtsch. Ref. S. 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Tris(methylphenylamino)methan 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以25%的产率得到N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenylthioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg, Alexander; Singer, Erich; Stephan, Werner, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1581 - 1588

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 (1R,3aR,4R,6aS)-4-ethynyl-5-methoxy-4,6a-dimethyl-1-propan-2-yl-3a-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1H-pentalene 在 N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenylthioharnstoff 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴介导的和钯催化的分子内Pauson–Khand反应实现的crinipellins的总合成

  摘要：

  描述了自然有效的有效抗生素化合物（-）-crinipellin A和（-）-crinipellin B的有效总合成。关键的高级中间体，一个完全功能化的四喹烷核，是由一种新型的硫脲/钯催化的Pauson-Khand反应构建的。该中间体可以用作crinipellin家族其他成员的集体全合成的通用中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201805143

文献信息

• Lewis Base Catalysis by Thiourea: <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Oxidation of Alcohols
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/jo202269p

  日期：2012.2.3

  In recent times, (thio)urea derivatives have become synonymous with hydrogen bonding owing to their extensive applicability as small molecule organocatalysts. In this paper, another activation mode by thiourea derivatives, namely via Lewis base catalysis, is disclosed for the NBS-mediated oxidation of alcohols. The mild reaction conditions employed here is suitable for chemoselective oxidation of secondary

  近年来，由于（硫）脲衍生物作为小分子有机催化剂的广泛应用，已成为氢键的同义词。在本文中，公开了硫脲衍生物的另一种活化方式，即通过路易斯碱催化，用于NBS介导的醇氧化。在伯醇存在下，此处采用的温和反应条件适合于仲醇的化学选择性氧化。
• Rhodium-catalyzed Direct Coupling of Benzothioamides with Alkenes and Alkynes through Directed C–H Bond Cleavage
  作者：Yuki Yokoyama、Yuto Unoh、Rebekka Anna Bohmann、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150444

  日期：2015.8.5

  Rhodium-catalyzed direct coupling of benzothioamides with alkenes proceeds smoothly involving ortho-C–H bond cleavage. The thioamides also couple with alkynes under similar conditions accompanied b...

  铑催化的苯并硫代酰胺与烯烃的直接偶联顺利进行，涉及邻位-C-H 键断裂。硫代酰胺在类似条件下也与炔烃偶联，并伴随着...
• Radical O→C Transposition: A Metal-Free Process for Conversion of Phenols into Benzoates and Benzamides
  作者：Abdulkader Baroudi、Jeremiah Alicea、Phillip Flack、Jason Kirincich、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo102467j

  日期：2011.3.18

  We report a metal-free procedure for transformation of phenols into esters and amides of benzoic acids via a new radical cascade. Diaryl thiocarbonates and thiocarbamates, available in a single high-yielding step from phenols, selectively add silyl radicals at the sulfur atom of the C═S moiety. This addition step, analogous to the first step of the Barton−McCombie reaction, produces a carbon radical

  我们报告了通过新的自由基级联将苯酚转化为苯甲酸的酯和酰胺的无金属方法。二芳基硫代碳酸酯和硫代氨基甲酸酯可在单个高产率步骤中从苯酚获得，可在C═S部分的硫原子上选择性添加甲硅烷基。该添加步骤类似于Barton-McCombie反应的第一步，产生的碳原子团通过O进行1,2 O→C换位-新叶重排。可逆重排步骤中通常不利的平衡是通过O中心自由基中的高放热C-S键断裂而向前移动的，这提供了最终的苯甲酸酯或苯甲酰胺产品。由苯酚的无金属苯甲酸衍生物的制备为芳基三氟甲磺酸酯的金属催化的羰基化提供了潜在有用的替代方法。
• Fischer,F.; Gottfried,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 30, p. 230 - 240
  作者：Fischer,F.、Gottfried,R.

  DOI：——

  日期：——
• Cattalini, Lucio; Bonivento, Massimiliano; Michelon, Gianni, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 10, p. 725 - 728
  作者：Cattalini, Lucio、Bonivento, Massimiliano、Michelon, Gianni、Tobe, Martin L.、Treadgold, Andrew T.

  DOI：——

  日期：——