(R)-10-bromo-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one | 1434302-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-10-bromo-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
• CAS: 1434302-54-1
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O
• 分子量: 353.218
• InChiKey: DCSRWEHQPADEOO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 三氟甲磺酸 、 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-10-bromo-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one 、 (S)-10-bromo-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  四氢β咔啉的不对称合成通过手性磷酸催化转移加氢反应

  摘要：

  已经实现了手性磷酸催化羟基内酰胺的对映选择性转移氢化反应，可以在室温下在二恶烷中提供对映体富集的四氢-β-咔啉（最高收率94％，ee 90％）。

  DOI：

  10.1021/ol400995c