4-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]苯胺 | 65673-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]苯胺
• 英文名称: 4-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxyl)aniline
• 英文别名: 4-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)aniline；4-(2-methoxyethoxyl)ethoxyl aniline；4-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]aniline
• CAS: 65673-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: IWXQVPLYQQTJTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，干燥环境中使用。

制备方法与用途

m-PEG2-O-Ph-NH2是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用来合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]苯胺 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以66%的产率得到2,6-dibromo-4-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有氯化物诱导的螺旋构象的基于寡吲哚的折叠体

  摘要：

  作为一种新型折叠体，合成了含有 4、6、8 个吲哚环的低聚吲哚，并结合 1H NMR 技术和紫外/可见滴定实验对其折叠特性进行了表征。当添加氯化物时，由于形成氢键，低聚吲哚的 NH 信号向下场移动，而芳香信号通过在两个吲哚之间堆积而向上场移动。此外，ROESY 实验为存在氯化物的螺旋堆积提供了明确的 NOE 证据。最后，紫外/可见滴定实验表明寡吲哚与氯化物形成了 1:1 的配合物，并且结合常数随着吲哚 NH 数量的增加而大大增加。

  DOI：

  10.1021/ja0547984
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 4-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  偶氮丙泊酚：GABAA 受体的光致变色增强剂

  摘要：

  闪耀和崛起！GABA A受体是配体门控氯离子通道，可响应 γ-氨基丁酸 (GABA)，γ-氨基丁酸是哺乳动物中枢神经系统的主要抑制性神经递质。丙泊酚的偶氮苯衍生物，如化合物1（参见图解），在暗状态下会增加 GABA 诱导的电流，并在曝光时失去这种特性，因此起到光致变色增强剂的作用。化合物1可用作半透明蝌蚪的光依赖全身麻醉剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201205475

文献信息

• Synthesis and cation-binding studies of gold(<scp>i</scp>) complexes bearing oligoether isocyanide ligands with ester and amide as linkers
  作者：Franky Ka-Wah Hau、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c5dt03321g

  日期：——

  Bis(alkynyl)calix[4]arene gold(i) isocyanide complexes with amide linkers show strong binding affinity towards Al³⁺, which turns on the low-energy emission associated with the presence of Au(i)⋯Au(i) interactions.

  双(炔基)杯[4]芳烃金(i)异氰基络合物通过酰胺连接剂表现出对Al³⁺的强结合亲和力，从而激活与Au(i)⋯Au(i)相互作用相关的低能量发射。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：An Haoyun

  公开号：US20090048271A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Novel compounds having a fused bicyclic heteroaromatic ring system substituted with a heteroaryl five-membered ring are disclosed. The compounds inhibit growth of a variety of types of cancer cells, and are thus useful for treating cancer. Efficacy of these compounds is demonstrated with a system for monitoring cell growth/migration, which shows they are potent inhibitors of growth and/or migration of cancer cells. In addition, compounds of the invention were shown to stop growth of tumors in vivo, and to reduce the size of tumors in vivo. Compositions comprising these compounds, and methods to use these compounds and compositions for treatment of cancers, are disclosed.

  本发明揭示了具有融合的双环杂芳环系统，其中含有一个杂环五元环的杂环取代的新化合物。这些化合物可以抑制多种类型的癌细胞的生长，因此可用于治疗癌症。这些化合物的疗效是通过一种监测细胞生长/迁移的系统来证明的，该系统显示它们是癌细胞生长和/或迁移的有效抑制剂。此外，本发明的化合物已被证明能够停止体内肿瘤的生长，并减小体内肿瘤的大小。本发明还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。
• AZACYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF SENSORY NEURONE SPECIFIC SODIUM CHANNELS
  申请人：Hamlyn Richard

  公开号：US20100204224A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Compounds of the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to be antagonists of SNS sodium channels. They are therefore useful as analgesic and neuroprotective agents; wherein (1) represents (A), (B) or (C); R 1 represents: (a) -L-A or L′-A′ wherein L represents a bond or a C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl moiety, A represents a phenyl, 5- to 10-membered heteroaryl, C 3 -C 6 carbocyclyl or 5- to 10 membered heterocyclyl group, L′ represents a C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl moiety, and A′ represents -Het-A or —X-A wherein Het represents —O—, —S— or NR′, and X represents —CO—, —SO—, SO 2 —, —CO—O—, CO—S, CONR′, —O—CO—, —S—CO— or NR′—CO—, wherein R′ represents hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; (b) -L-A-A′ or -L-A-L-A wherein A′ is as defined above, each A is the same or different and is as defined above and each L is the same or different and is as defined above; (c) -A-Z-A wherein Z is -Het-L′, —X-L′, -L′-Het- or L′-X, wherein Het, L′ and X are as defined above and each A is the same or different and is as defined above; (d) -A-Het-Y or -A-X—Y wherein is [L′-Het] n -L′, [L′-Het] n -L′, -[L′-Het] n -A, -L′-B-L′, -L′-B-A or -A-L-A wherein n is from 1 to 4 and B is —X—, —NR′—CO—NR′, —O—CO—NR′— or —NR′—CO—O, and wherein X and L are as defined above, each A is the same or different and is as defined above, each L′ is the same or different and is as defined above, each R′ is the same or different and is as defined above and each Het is the same or different and is as defined above; or (e) -L-CR(A)(A′) or L-CR(A)(L-A) wherein R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, A′ is as defined above, each L is the same or different and is as defined above and each A is the same or different and is as defined above; R 2 represents -L-A-, L′-A′, -L-A-A′ or L-A-L-A wherein L′ and A′ are as defined above, each L is the same or different and is as defined above and each A is the same or different and is as defined above J represents —NR 3 —, —O— or a direct bond wherein R 3 represent s hydrogen C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl; p is an integer from 1 to 3; q is 1 or 2; and one of E and E′ is —CH 2 — and the other is a direct bond.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐被发现是SNS钠通道的拮抗剂。它们因此可作为镇痛和神经保护剂使用；其中(1)代表(A)、(B)或(C)；R1代表：(a) -L-A或L'-A'，其中L代表一个键或一个C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，A代表一个苯基，5-至10-成员杂芳基，C3-C6环烷基或5-至10-成员杂环基团，L'代表一个C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，A'代表-Het-A或-X-A，其中Het代表-O-、-S-或NR'，X代表-CO-、-SO-、SO2-、-CO-O-、CO-S、CONR'、-O-CO-、-S-CO-或NR'-CO-，其中R'代表氢或C1-C6烷基；(b) -L-A-A'或-L-A-L-A，其中A'如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义，每个L相同或不同，如上所定义；(c) -A-Z-A，其中Z为-Het-L'、-X-L'、-L'-Het-或L'-X，其中Het、L'和X如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义；(d) -A-Het-Y或-A-X-Y，其中是[L'-Het]n-L'、[L'-Het]n-L'、-[L'-Het]n-A、-L'-B-L'、-L'-B-A或-A-L-A，其中n为1至4，B为-X-、-NR'-CO-NR'-、-O-CO-NR'-或-NR'-CO-O，其中X和L如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义，每个L'相同或不同，如上所定义，每个R'相同或不同，如上所定义，每个Het相同或不同，如上所定义；或(e) -L-CR(A)(A')或L-CR(A)(L-A)，其中R为氢或C1-C4烷基，A'如上所定义，每个L相同或不同，如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义；R2代表-L-A-、L'-A'、-L-A-A'或L-A-L-A，其中L'和A'如上所定义，每个L相同或不同，如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义；J代表-NR3-、-O-或直接键，其中R3代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；p为1至3的整数；q为1或2；E和E'中的一个为-CH2-，另一个为直接键。
• Targeting Cytotoxic Agents through EGFR-Mediated Covalent Binding and Release
  作者：Pasquale A. Morese、Nahoum Anthony、Michael Bodnarchuk、Claire Jennings、Mathew P. Martin、Richard A. Noble、Nicole Phillips、Huw D. Thomas、Lan Z. Wang、Andrew Lister、Martin E. M. Noble、Richard A. Ward、Stephen R. Wedge、Hannah L. Stewart、Michael J. Waring

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00845

  日期：2023.9.14

  A major drawback of cytotoxic chemotherapy is the lack of selectivity toward noncancerous cells. The targeted delivery of cytotoxic drugs to tumor cells is a longstanding goal in cancer research. We proposed that covalent inhibitors could be adapted to deliver cytotoxic agents, conjugated to the β-position of the Michael acceptor, via an addition–elimination mechanism promoted by covalent binding.

  细胞毒性化疗的一个主要缺点是缺乏对非癌细胞的选择性。将细胞毒性药物靶向递送至肿瘤细胞是癌症研究的长期目标。我们提出，共价抑制剂可以通过共价结合促进的加成-消除机制来递送细胞毒性剂，与迈克尔受体的β位缀合。对模型系统的研究表明，在相关时间尺度内添加硫醇后，可以释放结合的 5-氟尿嘧啶 (5FU)。合成了一系列共价表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂及其5FU衍生物。事实证明，实现所需的 5FU 释放取决于化合物的电子学和几何形状。质谱和核磁共振研究表明苯胺基喹唑啉丙烯酸酯缀合物与 EGFR 结合并释放 5FU。这项工作表明，丙烯酸酯可用于在与蛋白质共价结合后释放缀合分子，并可用于开发靶向治疗药物。
• Photographic diffusion transfer process and material for the production of colour images and suitable compounds therefor
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0004400A2

  公开（公告）日：1979-10-03

  A compound of the following formula and use of this compound in a photographic material and a photographic diffusion transfer process for the production of colour images: wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 4 C atoms: A represents an oxyalkylene group, such as -CH2-CH2-O-. n represents 1 or 2: X represents a residue of a dye or a dye precursor, which either directly or by means of an intermediate link Z is linked to the S02-group: Z represents an alkylene group of 1 to 6 C atoms, an arylene group, or a heterocyclic group, which is linked to the residue X either directly or by means of -O-, -S-. -S02-, -NR- (R being hydrogen or an alkyl group), -CO-, -CO-NH-, or -SO2-NH-: R1 represents-OR2,-SR2 or R2 being hydrogen, an alkyl group with 1 to 22 C atoms, a cycloalkyl group or an aryl group wherein said alkyl, cycloalkyl and aryl groups may be further substituted, R3 being one of the residues defined under R2 or being an acyl residue, which is derived from an aliphatic or aromatic carboxylic or sulphonic acid, and R4 being hydrogen or optionally a substituted alkyl group with 1 to 22 C atoms.

  下式化合物及其在照相材料和照相扩散转移工艺中的应用，用于制作彩色图像： 其中 R 代表氢原子或含有 1 至 4 个 C 原子的烷基： A 代表氧亚烷基，如-CH2-CH2-O-。 n 代表 1 或 2： X 代表染料或染料前体的残留物，该残留物直接或通过中间连接 Z 与 S02 基相连： Z 代表 1 至 6 个 C 原子的亚烷基、芳烯基或杂环基，直接或通过-O-、-S-. -S02-、-NR-（R 为氢或烷基）、 -CO-、-CO-NH-或-SO2-NH-： R1 代表-OR2、-SR2 或 R2 是氢、1 至 22 个 C 原子的烷基、环烷基或芳基，其中所述烷基、环烷基和芳基可被进一步取代；R3 是 R2 下定义的残基之一，或是从脂肪族或芳香族羧酸或磺酸衍生的酰基残基；R4 是氢或可选的 1 至 22 个 C 原子的取代烷基。

表征谱图