2-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide | 1022901-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1022901-13-8
• 化学式: C₉H₁₃NOS₂
• 分子量: 215.34
• InChiKey: YYSVBNDDIUTFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 1-methyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pummerer 样重排诱导的级联反应：高功能化咪唑的合成

  摘要：

  咪唑是药物化学中最重要的药效团之一。在此，我们报告了一种通过 Pummerer 样重排诱导的级联反应合成高取代咪唑的串联方案，包括两个碳氮键形成，以及在温和反应条件下伴随的芳构化。该过程得到带有许多官能团的咪唑衍生物，可用于修饰天然产物和药物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02411
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 叔丁基亚磺酰胺 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  碳硫键的形成：用于合成功能化异噻唑的串联工艺

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种通过反应级联构建 3,4,5-取代异噻唑的新工艺，包括类似 Pummerer 的重排、亲核缩合和次磺酰胺环化，然后在温和的反应条件下伴随消除和脱水。该方法从容易获得的起始材料中以良好至极好的收率提供带有氟和其他官能团的异噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03994

文献信息

• Highly efficient asymmetric construction of novel indolines and tetrahydroquinoline derivatives <i>via</i> aza-Barbier/C–N coupling reaction
  作者：Tao Guo、Bin-Hua Yuan、Wen-Jie Liu

  DOI：10.1039/c7ob02891a

  日期：——

  Highly stereoselective syntheses of chiral indolines and tetrahydroquinolines are achieved by combining the asymmetric Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with efficient intramolecular C–N cross-coupling. Herein, the advantages of such a synthetic strategy are illustrated by the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines with quaternary stereocenters and multi-substituted

  手性二氢吲哚和四氢喹啉的高度立体选择性合成是通过将不对称的锌介导的手性N-叔丁亚磺酰亚胺亚胺与有效的分子内C–N交叉偶联相结合而实现的。在本文中，这种合成策略的优点通过合成具有季立体中心的二氢吲哚和四氢喹啉和多取代的1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉来说明。
• Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: A Metal-Free Cascade Process
  作者：Kai Wei、Yu-Cui Sun、Rui Li、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02234

  日期：2021.9.3

  Herein, we report a new process for the synthesis of highly functionalized pyridines based on a tandem Pummerer-type rearrangement, aza-Prins cyclization, and elimination-induced aromatization. This formal [5+1] cyclization provides pyridines in good yields with easily accessible starting materials. The synthetic potential of our new method is further demonstrated in the modification of the frameworks

  在此，我们报告了一种基于串联 Pummerer 型重排、氮杂-Prins 环化和消除诱导的芳构化合成高度官能化吡啶的新工艺。这种正式的 [5+1] 环化以良好的收率提供了易于获得的起始材料的吡啶。我们新方法的合成潜力在 BINOL 和一些天然产物的框架的修改中得到了进一步证明。
• Catalytic Enantioselective Silylation of<i>N</i>-Sulfonylimines: Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids from CO₂via Stereospecific Carboxylation of α-Amino Silanes
  作者：Tsuyoshi Mita、Masumi Sugawara、Keisuke Saito、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol501143c

  日期：2014.6.6

  A catalytic enantioselective silylation of N-tert-butylsulfonylimines using a Cu–secondary diamine complex was demonstrated. The resulting optically active α-amino silanes could be carboxylated under a CO2 atmosphere (1 atm) to afford the corresponding α-amino acids in a stereoretentive manner. This two-step sequence provides a new synthetic protocol for optically active α-amino acids from gaseous

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。
• External Trapping of Halomethyllithium Enabled by Flow Microreactors
  作者：Leonardo Degennaro、Flavio Fanelli、Arianna Giovine、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/adsc.201400747

  日期：2015.1.12

  accurate control of the reaction parameters realized within microreactor systems allowed for a taming of the reactivity of thermally unstable intermediates such as haloalkyllithiums. The first example of effective external trapping of a reactive carbenoid such as the chloromethyllithium is described. By using microreactor systems, a continuous flow synthesis of chloro alcohols and chloro amines could be

  这项工作表明，在微反应器系统内实现对反应参数的精确控制，可以控制热不稳定中间体（如卤代烷基锂）的反应性。描述了有效的外部捕获类胡萝卜素（例如氯甲基锂）的第一个例子。通过使用微反应器系统，可以高产率实现氯醇和氯胺的连续流合成。通过控制停留时间，可以生成高反应性的氯甲基锂，并使之与亲电试剂在比分批模式高得多的温度下反应，并且无需内部淬火。已开发的连续流程符合可持续性要求。
• Skeletal editing through direct nitrogen deletion of secondary amines
  作者：Sean H. Kennedy、Balu D. Dherange、Kathleen J. Berger、Mark D. Levin

  DOI：10.1038/s41586-021-03448-9

  日期：2021.5.13

  dinitrogen, producing short-lived diradicals that rapidly couple to form the new carbon–carbon bond. The reaction shows broad functional-group tolerance, which enables the translation of routine amine synthesis protocols into a strategy for carbon–carbon bond constructions and ring syntheses. This is highlighted by the use of this reaction in the syntheses and skeletal editing of bioactive compounds.

  合成化学旨在从简单的原料1建立分子复杂性。然而，尽管具有扩大可访问化学空间2,3的巨大潜力，但施加精确变化以操纵分子骨架本身的连接性的能力仍然有限。在这里，我们报告了一种从有机分子中“删除”氮的反应。我们证明了N -pivaloyloxy- N-烷氧基酰胺是异头酰胺的一个子类，它促进脂肪族仲胺的分子间活化以产生分子内碳-碳偶联产物。机理实验表明，反应通过异二氮烯中间体进行，该中间体将氮原子挤出为二氮，产生短寿命的双自由基，它们迅速偶联形成新的碳-碳键。该反应显示出广泛的官能团耐受性，这使得常规胺合成方案能够转化为碳-碳键结构和环合成的策略。通过在生物活性化合物的合成和骨架编辑中使用该反应突出了这一点。