chloro-6 methyl-9 tetrahydro-1,2,3,4 carbazolone-4 | 88368-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: chloro-6 methyl-9 tetrahydro-1,2,3,4 carbazolone-4
• 英文别名: 6-chloro-9-methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one；6-Chloro-9-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one；6-chloro-9-methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 88368-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: JVZDYDNFJJNKEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  414.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’,N’’-次甲基三甲酰胺 、 chloro-6 methyl-9 tetrahydro-1,2,3,4 carbazolone-4 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 7.0h， 以48%的产率得到dihydro-5,6 chloro-10 methyl-7 pyrimidino<5,4-c>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Gazengel, Jean-Marie; Robba, Max, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2652 - 2661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 silver(I) acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 chloro-6 methyl-9 tetrahydro-1,2,3,4 carbazolone-4
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 N-亚硝基苯胺与 1,3-二羰基化合物的直接 C-H 环化：生成四氢咔唑-4-酮的路线

  摘要：

  开发了一种新型高效的 Rh(III) 催化的N-亚硝基苯胺与 1,3-二羰基化合物通过两个 C-H 键断裂直接 C-H 键串联成环的方法。该方案提供了快速获得一系列有价值的四氢咔唑-4-酮的方法，具有易于获得的起始材料、广泛的官能团耐受性和卡宾前体的原位生成的特点。重要的是，一些反应产物在癌细胞系中表现出有希望的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00714

文献信息

• Syntheses of N-Alkylated Carbazolones via Pd(OAc)2-Mediated Intramolecular Coupling of N-Substituted 3-(Arylamino)cyclohex-2-enones
  作者：Yunfei Du、Jianhui Huang、Wenying Bi、Xiliu Yun、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1259027

  日期：2010.12

  A variety of functionalized N-alkylated carbazolones were prepared via N-alkylation of 3-(arylamino)cyclohex-2-enones followed by an intramolecular oxidative coupling mediated by Pd(OAc)2 under an oxygen atmosphere. This approach adopts an inverted sequence, consisting of the conventional annulation and subsequent N-alkylation.

  通过N-烷基化3-(芳胺基)环己-2-烯酮，然后在氧气氛围下经Pd(OAc)2介导的分子内氧化偶联反应，制备了一系列功能化的N-烷基化咔唑酮。该方法采用逆序策略，包含传统的环化反应和随后的N-烷基化步骤。
• Rapid access to polysubstituted tetrahydrocarbazol‐4‐ones via sequential selective C−H functionalization from <i>N</i> ‐nitrosoanilines
  作者：Chan Li、Yanchen Yang、Feifei Fang、Chaoyi Liu、Chunpu Li、Dechuan Wang、Hong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202300015

  日期：——

  have developed a strategy of Rh(III)-catalyzed C—H activation of N-nitrosoanilines and iodonium ylides to construct novel tetralydrocarbzol-4-one scaffolds, which provided valuable templates for sequential C—H functionalization such as alkylation, alkenylation, amidation and (hetero)arylation at C5-position of tetralydrocarbzol-4-one with different coupling partners. Gram-scale synthesis and further transformations

  在此，我们开发了一种Rh(III)催化N-亚硝基苯胺和碘鎓叶立德的C-H活化策略，构建新型四氢咔唑-4-酮支架，为连续的C-H功能化（例如烷基化、烯基化）提供了有价值的模板四氢咔唑-4-酮的C 5位上的酰胺化和（杂）芳基化与不同的偶联配偶体。四氢咔唑-4-酮衍生物的克级合成和进一步转化为昂丹司琼及其类似物证明了该方案的实用性，使得生物活性分子的简洁和多样化的构建成为可能。