4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-benzoyl-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione | 1446352-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-benzoyl-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1446352-51-7
• 化学式: C₂₉H₂₀O₃
• 分子量: 416.476
• InChiKey: JKPSVTAMLWTZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-benzoyl-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化了3，酰基（或烷氧羰基）-1,4-二烯与2,3-丁二烯酸酯的不寻常的正式[4 + 2]环加成反应：有效获得高度官能化的吡喃†

  摘要：

  提出了一种方便有效的DABCO催化的3-酰基（或烷氧羰基）-1,4-二烯与2,3-丁二烯酸酯的正式[4 + 2]环加成反应。这种转化利用了温和的条件，宽的底物范围和显着的官能团耐受性以及出色的区域选择性，这使该方法对于以中等到极好的收率一锅合成高度官能化的吡喃具有强大的优势。

  DOI：

  10.1039/c6ra15117e
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-benzoyl-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Target-oriented synthesis: miscellaneous synthetic routes to access 1,4-enediones through the coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with multiform substrates

  摘要：

  Target-oriented synthetic protocol was presented for the synthesis of 1,4-enediones. The approach can efficiently construct 1,4-enediones through different reaction pathways from multiform substrates alpha-halo aromatic ketones, 2-hydroxy-aromatic ketones and methyl carbinols. In this reaction, CuI was found to be the most efficient catalyst. Multiform substrates were also found to perform well to afford the products in a one-pot fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.106

文献信息

• Brønsted acid promoted addition–cyclization and C–C bond cleavage: a convenient synthesis of 2-amino-5-aroylmethylthiazoles derivatives
  作者：Fan Ni、Yan Yang、Wen-Ming Shu、Jun-Rui Ma、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c4ob01519c

  日期：——

  A Brønsted acid promoted C–C bond cleavage method for the synthesis of novel 2-amino-5-aroylmethylthiazole derivatives has been directly developed from 1,4-enediones and thioureas through self-sequenced thio-Michael-addition, intramolecular selective cyclization, dehydration/aromatization, and C–C bond cleavage reactions. It is noteworthy that this reaction has significant advantages in simple reagents, under environmentally benign conditions and with excellent yields. This highly efficient method is also a highly attractive alternative for the preparation of PLTP, CETP inhibitors and novel biheterocycles.

  通过自序的硫代迈克尔加成反应、分子内选择性环化反应、脱水/芳香化反应和 CâC 键裂解反应，从 1,4-enediones 和硫脲类化合物直接开发出了一种布氏酸促进的 CâC 键裂解方法，用于合成新型 2-amino-5-aroylmethylthiazole 衍生物。值得注意的是，该反应具有试剂简单、环境友好、收率高的显著优势。这种高效的方法也是制备 PLTP、CETP 抑制剂和新型生物杂环的极具吸引力的替代方法。