2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranose | 142130-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R)-3,5-diacetyloxy-6-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 142130-43-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: RRZIXYBVYHEMNH-DQROZCCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranose 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl oleanolate 3β-O-[3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  几种齐墩果烷型三萜皂苷的简便合成

  摘要：

  报道了从人参CA Meyer var major（Burk。）CY Wu et KM Feng及其衍生物分离的天然齐墩果烷型三萜皂苷1的容易合成。通过TEMPO介导的伯OH的氧化，在随后的阶段中已经获得了皂苷中的葡糖醛酸苷残基。新化合物的所有结构均通过1H NMR，13C NMR，HRMS和旋光建立。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.555898
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose 在 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  几种齐墩果烷型三萜皂苷的简便合成

  摘要：

  报道了从人参CA Meyer var major（Burk。）CY Wu et KM Feng及其衍生物分离的天然齐墩果烷型三萜皂苷1的容易合成。通过TEMPO介导的伯OH的氧化，在随后的阶段中已经获得了皂苷中的葡糖醛酸苷残基。新化合物的所有结构均通过1H NMR，13C NMR，HRMS和旋光建立。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.555898

文献信息

• Photocatalytic Synthesis of Glycosyl Bromides
  作者：Weihua Xue、Xiaolong Yuan、Sen Cheng、Yanbin Shi

  DOI：10.1055/s-0033-1340493

  日期：——

  with tris(2,2′-bipyridyl)ruthenium(II) chloride as a catalyst under visible-light irradiation. Protecting groups commonly used in carbohydrate derivatives are unaffected by the mild conditions for bromination. Sugar hemiacetals were smoothly transformed into the corresponding glycosyl bromides by treatment with carbon tetrabromide in N,N-dimethylformamide with tris(2,2′-bipyridyl)ruthenium(II) chloride

  摘要 通过在可见光下用三（2,2'-联吡啶基）氯化钌（II）作催化剂的四溴化碳在N，N-二甲基甲酰胺中的处理，将糖半缩醛平稳地转化为相应的糖基溴化物。碳水化合物衍生物中常用的保护基不受温和溴化条件的影响。 通过在可见光下用三（2,2'-联吡啶基）氯化钌（II）作催化剂的四溴化碳在N，N-二甲基甲酰胺中的处理，将糖半缩醛平稳地转化为相应的糖基溴化物。碳水化合物衍生物中常用的保护基不受温和溴化条件的影响。
• Synthesis of a pyruvylated N-acetyl-β-D-mannosamine containing disaccharide repeating unit of a cell wall glycopolymer from Paenibacillus alvei
  作者：Simon Krauter、Christina Schäffer、Paul Kosma

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.358

  日期：——

  A disaccharide implicated in anchoring of bacterial Surface-layer proteins to secondary cell wall glycopolymers has been prepared by glycosylation of a protected N-acetyl glucosamine acceptor with a glucopyranosyl donor to generate the β-(14)-linkage. Subsequent inversion of the configuration and azide introduction at position 2 with triflic anhydride, however, led to formation of a tetrazole derivative

  通过将受保护的 N-乙酰氨基葡萄糖受体与吡喃葡萄糖基供体进行糖基化以产生 β-(1→4)-键，已经制备了一种与细菌表面层蛋白锚定到次生细胞壁糖聚合物有关的二糖。然而，随后用三氟甲磺酸酐反转构型和在 2 位引入叠氮化物，导致形成四唑衍生物。或者，通过叠氮化钠、还原和 N-乙酰化置换 2O-甲磺酸盐能够转化为远端 N-乙酰基-β-甘露糖胺残基。后一个单元的丙酮酸化和全局脱保护提供了来自类芽孢杆菌的双糖重复单元作为晶体学和结合研究的配体。
• WO2022/191312
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——