6-hydroxy-2-ethyl-2H-pyran-3(6H)-one | 60249-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2-ethyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-ethyl-2H-pyran-[3]-one；2-ethyl-6-hydroxy-6H-pyran-3(6H)-one；5-hydroxy-4-oxo-hept-2c-enal 1->5-cyclohemiacetal；2-ethyl-6-hydroxy-6H-pyran-3-one；2-Ethyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one；6-ethyl-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 60249-12-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: YUTAFCIWIJWQIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-ethyl-2H-pyran-3(6H)-one 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TORII S.; TANAKA H.; ANODA T.; SIMIZU Y., CHEM. LETT. 1976, NO 5, 495-498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙基呋喃-2-甲醇 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以76%的产率得到6-hydroxy-2-ethyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶诱导的氧化呋喃重排

  摘要：

  来自南极念珠菌的脂肪酶 B 使用过氧化氢水溶液催化糠醇的氧化扩环，在温和条件下产生官能化的吡喃酮。该方法还允许通过N-保护的糠胺的酶促重排来制备相应的哌啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591889

文献信息

• Lipase-Induced Oxidative Furan Rearrangements
  作者：Jan Deska、Fabian Blume、Petra Sprengart

  DOI：10.1055/s-0036-1591889

  日期：2018.6

  Lipase B from Candida antarctica catalyzes the oxidative ring expansion of furfuryl alcohols using aqueous hydrogen peroxide to yield functionalized pyranones under mild conditions. The method further allows for the preparation of corresponding piperidinone derivatives by enzymatic rearrangement of N-protected furfurylamines.

  来自南极念珠菌的脂肪酶 B 使用过氧化氢水溶液催化糠醇的氧化扩环，在温和条件下产生官能化的吡喃酮。该方法还允许通过N-保护的糠胺的酶促重排来制备相应的哌啶酮衍生物。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective and Diastereoselective <i>C</i> ‐Glycosylation by Allyl‐Allyl Coupling
  作者：Junhao Li、Nan Zheng、Xuelun Duan、Rui Li、Wangze Song

  DOI：10.1002/adsc.202001136

  日期：2021.2.2

  A Pd‐catalyzed C‐glycosylation reaction was developed by allyl‐allyl coupling process using Achmatowicz rearrangement products as donors and methylcoumarins as acceptors under mild conditions. This method featured regio‐ and diastereoselectivities, stereodivergent synthesis of C‐glycosides. The glycosyl donors with controlled stereodiversity and glycosyl acceptors with fluorescent performace further

  在温和条件下，使用Achmatowicz重排产物作为供体，甲基香豆素作为受体，通过烯丙基-烯丙基偶联过程开发了Pd催化的C-糖基化反应。该方法具有区域选择性和非对映选择性，C-糖苷的立体发散合成。具有控制的立体多样性的糖基供体和具有荧光性能的糖基受体进一步强调了该方法。
• 一种亚砜亚胺基二氢吡喃酮类衍生物的制备方法
  申请人：大连理工常熟研究院有限公司

  公开号：CN114133367B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明应用于有机合成技术领域，是一种亚砜亚胺基二氢吡喃酮类衍生物的制备方法。在有机溶剂中，在(PhO)
• Process for preparing 3-oxy-4H-pyran-4-one derivatives
  申请人：Otsuka Kagaku Yakuhin Kabushiki Kaishi

  公开号：US04059595A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  A process for preparing a 3-oxy-4H-pyran-4-one derivative which comprises the steps of: 1. epoxidizing a 3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran derivative with a peroxide to obtain a 4,5-epoxy-3-oxotetrahydropyran derivative, and 2. heating the 4,5-epoxy-3-oxotetrahydropyran derivative.

  一种制备3-氧基-4H-吡喃-4-酮衍生物的方法，包括以下步骤：1.使用过氧化物将3-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃衍生物环氧化，得到4,5-环氧-3-氧代四氢吡喃衍生物；2.加热4,5-环氧-3-氧代四氢吡喃衍生物。
• Ru-Catalyzed Isomerization of Achmatowicz Derivatives: A Sustainable Route to Biorenewables and Bioactive Lactones
  作者：Miroslav Dangalov、Adolfo Fernández-Figueiras、Martin A. Ravutsov、Ekaterina Vakarelska、Maya K. Marinova、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1021/acscatal.2c04867

  日期：2023.2.3

  A Ru-catalyzed isomerization of Achmatowicz derivatives that opens unexplored routes to diversify the biogenic furanic platform is reported. The mechanistic insights of this formally redox-neutral intramolecular process were studied computationally and by deuterium labeling. The transformation proved to be a robust synthetic tool to achieve the synthesis of bioderived-monomers and a series of 4-keto-δ-valerolactones

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。