ditert-butyl (2S,3aR,8bR)-2-[[(E)-3-methoxy-1-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]-3-oxoprop-1-en-2-yl]carbamoyl]-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate | 1025466-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (2S,3aR,8bR)-2-[[(E)-3-methoxy-1-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]-3-oxoprop-1-en-2-yl]carbamoyl]-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1025466-59-4
• 化学式: C₃₈H₅₁N₅O₉
• 分子量: 721.851
• InChiKey: QBPPWLVZEIXLDO-KSGGTBPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (2S,3aR,8bR)-2-[[(E)-3-methoxy-1-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]-3-oxoprop-1-en-2-yl]carbamoyl]-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Roquefortine C and a Rationale for the Thermodynamic Stability of Isoroquefortine C over Roquefortine C

  摘要：

  The first total synthesis of roquefortine C is achieved by implementation of a novel elimination strategy to construct the thermodynamically unstable E-dehydrohistidine moiety. Molecular modeling studies are presented which explain the instability of the roquefortine C structure compared to that of isoroquefortine C.

  DOI：

  10.1021/ja800067q
• 作为产物：
  描述：

  在 copper chloride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到ditert-butyl (2S,3aR,8bR)-2-[[(Z)-3-methoxy-1-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]-3-oxoprop-1-en-2-yl]carbamoyl]-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Roquefortine C and a Rationale for the Thermodynamic Stability of Isoroquefortine C over Roquefortine C

  摘要：

  The first total synthesis of roquefortine C is achieved by implementation of a novel elimination strategy to construct the thermodynamically unstable E-dehydrohistidine moiety. Molecular modeling studies are presented which explain the instability of the roquefortine C structure compared to that of isoroquefortine C.

  DOI：

  10.1021/ja800067q