3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-talopyranosyl chloride | 1352615-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-talopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-5-bromo-6-chlorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1352615-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₆BrClO₇
• 分子量: 387.612
• InChiKey: QTOAXGPEEMVICK-IIRVCBMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 四乙基氯化铵 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-talopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖的电化学溴氯化。

  摘要：

  过乙酰化的3,4,5-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛（1a），3,4,5-三-O-乙酰基-D-半乳糖（1b）和3,4-二-O-乙酰基-6-脱氧-L-葡萄糖（1c）-已通过合适的卤化剂溴氯化，该卤化剂由溴化物和氯化物在二氯甲烷中的混合物电化学生成。该反应以两种方式进行：（i）在含有过量氯化物（Br（θ）/ 1 /Clθ= 1）的环境中，通过溴化物和底物的恒流电解（2Fmol（-1））： 1：6.8）和（ii）由氯化物（2Fmol（-1））阳极产生游离氯，然后以Brθ/ 1 = 1：1：1的比例添加溴化物和底物。以高收率获得了相应的2-溴-2-脱氧-甘氨二葡糖基氯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.016