2-乙基-4-氯吡啶氮氧化物 | 18880-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-4-氯吡啶氮氧化物
• 英文名称: 4-chloro-2-ethylpyridine N-oxide
• 英文别名: 4-Chloro-2-ethylpyridine 1-oxide；4-chloro-2-ethyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 18880-10-9
• 化学式: C₇H₈ClNO
• 分子量: 157.6
• InChiKey: XOEUUFPEZANLPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-4-氯吡啶氮氧化物 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-氯-2-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过配体电子学中的改变调节铜-双氧反应性和外源性底物氧化

  摘要：

  铜 (I)-双氧加合物在生物和工业过程中很重要。我们第一次探索了配体电子学、CuI-O2 加合物形成和外源底物反应性之间的关系。制备了铜 (I) 配合物 [CuI(R-MePY2)]+ (1R, 其中 R = Cl, H, MeO, Me2N)；其中R-MePY2是4-吡啶基取代的双[2-(2-吡啶基)乙基]甲胺螯合物。1R 的氧化还原电位（范围从 1Cl 的 E1/2 = -270 mV 到 1MeN 的 -440 mV vs FeCp2/FeCp2+）和 1R 的 CO 加合物的 nuCO（范围从 1Cl-CO 的 2093 cm-1 到 2075 cm-1 for 1Me2N-CO) 显示适度但预期的系统变化。双氧很容易与 1H、1MeO 和 1Me2N 反应，形成侧面的过氧-CuII2 复合物 [{CuII(R-MePY2)}2(O2)]2+ (2R，也包含一些双-mu-氧-CuIII2

  DOI：

  10.1021/ja028779v
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 在 盐酸 、 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-乙基-4-氯吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  可逆分子氧结合和芳烃羟基化反应：涉及配体电子和结构变化的动力学和热力学研究。

  摘要：

  铜-双氧相互作用在广泛的生物和工业过程中具有内在重要性。在这里，我们介绍了一系列二甲苯基桥接双核铜 (I) 配合物的 O(2) 结合和芳烃羟基化反应的详细动力学/热力学研究，其中研究了配体电子和结构元素对这些反应的影响。配体 4-吡啶基取代基影响侧面结合的 mu-eta(2):eta(2)-peroxodicopper(II) 复合物的可逆形成，具有更强的供体导致产物复合物 [Cu( II) (2)((R)XYL)(O(2) (2-))](2+)。表明后者与二甲苯基π-系统的相互作用。随后对芳烃的过氧亲电攻击导致 CH 活化和氧化，并形成羟基化产物 [Cu(II) (2)((R)XYLO(2-))((-)OH)](2+)。还使用了相关的不对称双核配体。其相应的 O(2)-加合物 [Cu(II) (2)(UN)(O(2) (2-))](2+) 更稳定，但主要是因为随后的羟基化衰变是相对的感觉

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.01.042

文献信息

• Resonance Raman Investigation of Equatorial Ligand Donor Effects on the Cu₂O₂²⁺ Core in End-On and Side-On μ-Peroxo-Dicopper(II) and Bis-μ-oxo-Dicopper(III) Complexes
  作者：Mark J. Henson、Michael A. Vance、Christiana Xin Zhang、Hong-Chang Liang、Kenneth D. Karlin、Edward I. Solomon

  DOI：10.1021/ja0276366

  日期：2003.4.1

  in the bis-mu-oxo-dicopper(III) isomer relative to side-on peroxo-dicopper(II) species is observed for R-MePY2 with R = H < MeO < Me(2)N. This effect is attributed to the thermodynamic stabilization of the bis-mu-oxo-dicopper(III) isomer relative to the side-on peroxo-dicopper(II) isomer by strong donor ligands. Thus, the side-on peroxo-dicopper(II)/bis-mu-oxo-dicopper(III) equilibrium can be controlled

  通过电子扰动 [[(R-TMPA)Cu(II)]](2)(O(2))](2+) 和 [ [(R-MePY2)Cu](2)(O(2))](2+) (R = H, MeO, Me(2)N)，形成末端结合的 mu-1,2 过氧化物和分别为侧向过氧-二铜（II）和双-μ-氧-二铜（III）异构体的平衡混合物。对于 [[(R-TMPA)Cu(II)](2)(O(2))](2+)，nu(OO) 从 827 到 822 到 812 cm(-1) 和 nu(Cu)( -)(O(sym)) 分别从 561 变为 557 到 551 cm(-1)，因为 R- 从 H 变为 MeO 到 Me(2)N。因此，增加铜的 N 供体强度会降低铜的过氧化物 pi(sigma) 供体，削弱 Cu-O 和 OO 键。随着 R-MePY2 配体系统的 N 供体强度的增加，还观察到 bis-mu-oxo-dicopper(III)