1-(4-Fluorophenyl)-3-methoxy-3-phenylpropan-1-one | 1374030-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)-3-methoxy-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-methoxy-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1374030-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₂
• 分子量: 258.292
• InChiKey: UFMCMASURNJQRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 苯甲醛二甲缩醛 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到1-(4-Fluorophenyl)-3-methoxy-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于金催化的甲氧基转移的直接羟醛直接反应的替代方法

  摘要：

  基于金催化的甲氧基从二甲基乙缩醛到末端炔烃的转移，已经开发出了一种温和且可催化的直接羟醛反应的替代方法。由于乙缩醛的同时活化，该醇醛缩醛方法仅对乙缩醛起作用，而对醛没有作用。还观察到了来自金络合物的配体效应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100789

文献信息

• Photocatalytic Redox-Neutral Alkoxyacylation of Alkenes
  作者：Fu-Tong Cen、Yu Sun、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03583

  日期：2023.12.22

  blocks in organic synthesis. By utilizing CBZ6, with an oxidative potential of −2.16 V (vs the saturated calomel electrode), as a redox-neutral photocatalyst, alkoxyacylation of olefins was accomplished under the irradiation of visible light via a cationic intermediate. It involves the addition of an acyl radical to olefin to form a radical intermediate and the following oxidation of the radical intermediate

  β-烷氧基酮是有机合成中的重要组成部分。利用氧化电位为-2.16 V（相对于饱和甘汞电极）的CBZ6作为氧化还原中性光催化剂，在可见光照射下通过阳离子中间体完成烯烃的烷氧基酰化。它涉及将酰基自由基加成到烯烃上以形成自由基中间体，然后将自由基中间体氧化成被烷氧基阴离子捕获的苄基阳离子中间体。该过程提供了简洁且实用的β-官能化酮的制备方法。
• An Alternative Approach to Direct Aldol Reaction Based on Gold-Catalyzed Methoxyl Transfer
  作者：Moran Zhang、Yunxia Wang、Yang Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100789

  日期：2012.4.16

  A mild and catalyzed alternative to the direct aldol reaction has been developed based on the gold‐catalyzed methoxy group transfer from dimethyl acetals to terminal alkynes. Due to the simultaneous activation of the acetals, this aldol approach is only functional for acetals but not aldehydes. A ligand effect from the gold complex has also been observed.

  基于金催化的甲氧基从二甲基乙缩醛到末端炔烃的转移，已经开发出了一种温和且可催化的直接羟醛反应的替代方法。由于乙缩醛的同时活化，该醇醛缩醛方法仅对乙缩醛起作用，而对醛没有作用。还观察到了来自金络合物的配体效应。