1-diazo-1-(3-methoxyphenyl)-2-octanone | 936855-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-diazo-1-(3-methoxyphenyl)-2-octanone
• 英文别名: 1-Diazo-1-(3-methoxyphenyl)octan-2-one
• CAS: 936855-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: PDIMAABYKDMMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-1-(3-methoxyphenyl)-2-octanone 、 氢胺 在 tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinato]dirhodium*2EtOAc 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-diphenyl-6-(3-methoxyphenyl)-7-propyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion of α-Aryl-α-diazo Ketones

  摘要：

  Direct diazo transfer proceeds smoothly with alpha-aryl ketones. The derived alpha-aryl-alpha-diazo ketones cyclize efficiently with Rh catalysis to give the corresponding alpha-aryl cyclopentanones.

  DOI：

  10.1021/jo0624694
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-octanone 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-diazo-1-(3-methoxyphenyl)-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion of α-Aryl-α-diazo Ketones

  摘要：

  Direct diazo transfer proceeds smoothly with alpha-aryl ketones. The derived alpha-aryl-alpha-diazo ketones cyclize efficiently with Rh catalysis to give the corresponding alpha-aryl cyclopentanones.

  DOI：

  10.1021/jo0624694