(E)-ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)-2-(thiophen-2-yl)acetate | 519163-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)-2-(thiophen-2-yl)acetate
• CAS: 519163-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: ATNPGRCJRWBUCW-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)-2-(thiophen-2-yl)acetate 在 (TMS)3Al*OEt₂ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Reduction of α-Imino Esters with Tris(trimethylsilyl)aluminum

  摘要：

  Tris(trimethylsilyl)aluminum was found to be a good chemoselective reducing reagent for alpha-imino esters to give alpha-amino esters in good yields. Application to the reduction of 3,5-disubstituted 5,6-dihyro-2H-1,4-oxazine2-ones realized a stereoselective conversion into cis-3,5-disubstituted morpholine-2-ones.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(k)23
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2-噻酚乙酯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)-2-(thiophen-2-yl)acetate 、 (Z)-ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)-2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属的 Umpolung 加成实现 α-亚氨基酯的三组分偶联：合成 α,α-二取代 α-氨基酸

  摘要：

  报道了通过三组分偶联合成 α,α-二取代 α-氨基酸。偶联通过有机金属试剂向α-亚氨基酯的氮原子加成而发生。所得烯醇中间体随后与亲电子试剂（醛、亚胺、α,β-不饱和硝基、卤代烷、酰基氰）反应以形成季中心。亲电试剂和亲核试剂组分的束缚提供环状α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja8073006