4-cyclobutyl-3-oxobutyric acid methyl ester | 1313546-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclobutyl-3-oxobutyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-cyclobutyl-3-oxobutanoate
• CAS: 1313546-69-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KOHDHMXIIBOKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclobutyl-3-oxobutyric acid methyl ester 在 甲酸 、 碘苯 、 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-cyclobutyl-2-hydroxy-3-oxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种波普瑞韦中间体2-羟基-3-氨基-4-环丁基 丁酰胺盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种波普瑞韦中间体2-羟基-3-氨基-4-环丁烷酰胺盐酸盐的合成方法，属于药物合成技术领域。它解决了现有技术中合成该波普瑞韦中间体成本高、反应繁琐、收率低等问题。本发明包括如下步骤：以环丁基乙酸、丙二酸单甲酯钾盐为原料，在活化剂、氯化镁作用下，室温反应10-12h；在15-20℃下依次将氧化剂、4-环丁基-3-氧代-丁酸乙酯、催化剂加入甲酸，15-20℃反应1.5-2.5h；在10-15℃下加入缩合剂、有机碱，室温下与氯化铵发生缩合反应，反应10-12h；最后氨化、酸化成最终产品。本发明的合成方法成本较低，反应条件简单，反应步骤少，时间短，最终产物波普瑞韦中间体的纯度和收率较高。

  公开号：

  CN104292130B
• 作为产物：
  描述：

  环丁基乙酸 、 monomethyl monopotassium malonate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-cyclobutyl-3-oxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于治疗血脂异常的强效烟酸受体激动剂的发现

  摘要：

  数十年来，烟酸已在临床上用于控制血清脂蛋白。烟酸降低极低密度脂蛋白（VLDL）-胆固醇、低密度脂蛋白（LDL）-胆固醇和脂蛋白-a（LPa），对升高高密度脂蛋白（HDL）-胆固醇也有效。然而，烟酸在临床使用中具有多种副作用。最显着的是上半身和面部强烈的皮肤血管舒张“潮红”。我们发现吡喃并嘧啶二酮系列是烟酸受体激动剂。该系列中一种有效的烟酸受体激动剂 {5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3 H- pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-4,7-dione}，可减少狗的潮红副作用被识别。

  DOI：

  10.1021/ml100251u