(R)-(+)-2-[(2-hydroxymethylphenyl)sulfinyl]benzoic acid | 67889-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-[(2-hydroxymethylphenyl)sulfinyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[(R)-[2-(hydroxymethyl)phenyl]sulfinyl]benzoic acid
• CAS: 67889-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: RXTMQDDSIHBFFO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-[(2-hydroxymethylphenyl)sulfinyl]benzoic acid 在 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (R)-(+)-5H,7H-dibenzo[c,f]-1,5-oxathiocin-7-one 12-oxide
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成和光学活性的二芳基（酰氧基）的绝对构型（烷氧基）螺-λ 4 -sulfanes

  摘要：

  旋光的（R）-（+）-1,1'-spirobi [3 H -2,1-苯并恶硫醇] -3-one（R）-（+）-5 ，（R）-（+）和（螺[3 H -2,1-苯并恶硫醇-1,1'-萘并[1,8- d，e ] -3 H -2,1-氧杂3-3-酮的S）-（-）对映体）-（+）-8和（S）-（-）-8以及（S）-（+）-螺[3 H -2,1-苯并恶硫醇-3-one-1,1'-萘[1 ，8- d，ë ] -3- ħ -2,1-oxathiine]（S） - （+） - 10所有属于类的二芳基（酰氧基） - （烷氧基）螺- λ 4通过分别脱水旋光性二芳基亚砜（R）-（+）-4 ，（R）-（+）-7和（S）-（+）-9来制备-Sulfanes（spirosulfuranes）。它们带有反应性CH 2 OH和COOH取代基。（R）-（+）-5 H，7 H-二苯并[ c，f ] -1,5-氧杂霉素-5-一12-氧化物（R）-（+）-6

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00245-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Hydroxymethyl-phenylsulfanyl)-benzoic acid 在 chloroamine-T 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-2-[(2-hydroxymethylphenyl)sulfinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  分辨率和对映体螺-绝对构型λ 4 -sulfane前体d的二芳基砜

  摘要：

  螺λ 4 -sulfane（spirosulfurane）的前体2 - [（2-羟甲基苯基） -亚磺酰基] bezoic酸1，8 - [（2-羟甲基苯基）亚硫酰基] -1-萘甲酸2，和2- [8--通过用氯胺-T氧化由相应的硫化物制得羟甲基-1-萘基（亚乙基）亚磺酰基]苯甲酸3。通过使用手性有机碱，可消解外消旋体1-3，得到高对映体过量的对映体。通过X射线衍射法测定亚砜（+）- 1，（+）- 2和（+）- 3的分子结构，并将立体硫原子的绝对构型指定为（R），（S）和（S）。讨论了实际构象，包括有效的S…O紧密接触和芳环的相对位置。还给出了相关的键长，角度和CD光谱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00244-9

文献信息

• Optically active cyclic diaryl(alkoxy)sulfonium salts with intramolecular S···O interaction: synthesis, absolute configuration and stereoselective hydrolysis
  作者：Dénes Szabó、Jenő Varga、Antal Csámpai、István Kapovits

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00064-1

  日期：2000.4

  diaryl(acyloxy)(alkoxy)spiro-λ4-sulfanes (R)-(+)-1, (S)-(−)-3 and (S)-(+)-5, respectively. The molecular structures determined by 1H and 13C NMR measurements can be described with spiro-λ4-sulfane-like trigonal bipyramidal geometry about the central sulfur owing to the S···O(carbonyl) intramolecular interaction in the axial position. The stereochemistry of the hydrolysis reactions of sulfonium salts 2, 4, 6 and spiro-λ4-sulfanes

  旋光性环状sulf盐（S）-（-）-1- [2'-（甲氧羰基）苯基] -3 H -2,1-苯并恶硫醇-1-四氟硼酸（S）-（-）- 2，（R）-（-）-1- [8'-（甲氧羰基）-1'-萘基] -3 H -2,1-苯并恶硫醇-1-四氟硼酸酯（R）-（-）- 4和（R）- （-）-1- [2'-（甲氧羰基）苯基] -3 H -2,1-萘并[1,8- d，e ]-氧杂嘧啶-1-四氟硼酸铝（R）-（-）- 6 }从光学活性的二芳基制备（酰氧基）（烷氧基）螺-λ 4 -sulfanes（[R ）- （+） -如图1所示，分别为（S）-（-）- 3和（S）-（+）- 5。所确定的分子结构1 H和13个C NMR测量可与螺λ进行说明4 -sulfane状三角双锥几何约由于在S ... O（羰基）的轴向位置分子内相互作用的中央硫。锍盐的水解反应的立体化学2，4，6和螺-λ 4个-sulfanes 1，3，5取决于pH值在详细地讨论。