1-acetyloxy-2,6-dimethylcyclohex-1-ene | 103138-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyloxy-2,6-dimethylcyclohex-1-ene
• 英文别名: [(6R)-2,6-dimethylcyclohexen-1-yl] acetate
• CAS: 103138-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KYCWEGRYYVNZLT-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2,6-dimethylcyclohexanone 、 乙酸酐 在 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 作用下， 生成 1-acetyloxy-2,6-dimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺基对前手性酮进行不对称去质子化

  摘要：

  已经制备了许多手性仲胺并将其用作相应的手性锂酰胺碱的前体。用手性锂酰胺处理顺式2，6-二甲基环己酮或4-叔丁基环己酮，然后进行亲电猝灭，得到手性产物，其对映体过量高达88％。用4-叔丁基环己酮的结果与较早的文献报道不一致，给出较低对映体过量但较高旋光度的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85435-1

文献信息

• Asymmetric deprotonation: a new route to chiral compounds
  作者：Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/c39860000088

  日期：——

  Enantioselective deprotonation of symmetrically substituted ketones under kinetically controlled conditions provides chiral products in up to 74% enantiomeric excess.

  在动力学控制的条件下，对称取代的酮的对映选择性去质子化可提供高达74％对映体过量的手性产物。