2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione | 123557-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(5-Chloro-3-indolyl)-2-hydroxy-1,3-indandione；2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-hydroxyindene-1,3-dione
• CAS: 123557-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNO₃
• 分子量: 311.724
• InChiKey: RYZGUCBIGZXESH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(5-chloro-1H-indole-3-carbonyl)-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indanediones-1,3 VIII. Hydroxy-2 indolyl-2 indanediones-1,3, (indolyl-3 méthylène)-2 indanediones-1,3 et dérivés: recherche d'une activité anti-inflammatoire

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90108-6
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 5-氯吲哚 在 溶剂黄146 作用下， 以74%的产率得到2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚与茚三酮缩合反应产生的二氮杂卓烯

  摘要：

  据报道，吲哚与茚三酮的反应仅提供1：1的缩合产物（参见A或8），它们具有良好的抗氧化和抗炎活性。另外，在本工作中，我们对的类型的创新，高度取代的四吲哚二氢化茚合成合成的挑战1 通过一个4：在乙酸1缩合反应中得到两种意想不到的新产品，diazatruxene衍生物3和4。这种新型结构的特征在于其分析和光谱数据，包括1D和2D-NMR。对于5-氯吲哚，只有已知的1：1反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.2677

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of 3,3′-Bisindoles Bearing Single Axial Chirality
  作者：Ke-Wei Chen、Zhao-Shan Wang、Ping Wu、Xin-Yu Yan、Shu Zhang、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01528

  日期：2020.8.7

  A catalytic asymmetric synthesis of 3,3′-bisindoles bearing single axial chirality has been established via chiral phosphoric acid (CPA)-catalyzed enantioselective addition reaction of 3,3′-bisindoles with ninhydrin-derived 3-indolylmethanols. The selection of ninhydrin-derived 3-indolylmethanols as suitable electrophiles is based on the consideration that the symmetric and bulky moiety of ninhydrin

  通过手性磷酸（CPA）催化的3,3'-双吲哚与茚三酮衍生的3-吲哚基甲醇的对映选择性加成反应，已建立了具有单轴向手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成。选择茚三酮衍生的3-吲哚基甲醇作为合适的亲电试剂是基于以下考虑：茚三酮的对称且庞大的部分会增加围绕轴的空间拥挤，从而产生稳定的轴向手性，并避免产生中心手性。通过这种方法，通过动态动力学拆分（DKR）过程以通常可接受的产率和相当高的对映选择性合成了一系列具有单轴向手性的3,3'-双吲哚。此外，对合成的轴向手性3,3'-双吲哚的性质（稳定性和旋转势垒）进行了深入研究，从而为此类轴向手性骨架提供了有用的信息。该方法利用了3,3'-双吲哚的动态动力学拆分策略，因此扩展了该策略在具有单轴向手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成中的通用性和适用性。
• COURANT, JACQUELINE;LEBLOIS, DANIELLE;TANDON, MANJU;ROBERT-PIESSARD, SYLV+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 145-154
  作者：COURANT, JACQUELINE、LEBLOIS, DANIELLE、TANDON, MANJU、ROBERT-PIESSARD, SYLV+

  DOI：——

  日期：——