4,6-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose | 68791-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 4,6-O-Isopropyliden-D-mannopyranose；(4aR,6S,7S,8R,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• CAS: 68791-08-2
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: MHATXBSMGQDNJD-CBQIKETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose 在 2-羟基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-5,7-O-isopropylidene-1-nitro-D-glycero-D-galactoheptitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷合成II：4，6- O-亚烷基吡喃糖酶与1,3-质子转移催化剂-根的亨利缩合成封闭的氨基甲基-C-糖苷。

  摘要：

  在新型的1,3-质子转移催化剂（2-羟基吡啶（2-HP）/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/分子筛）的存在下，4,6- O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（1），4,6 - O-异亚丙基-D-甘露糖（12）和4,6 - O-异亚丙基-D-葡萄糖（16）与硝基甲烷在THF中进行亨利缩合反应，得到乙缩醛保护的硝基甲基C-糖吡喃糖苷（分别为2、13和17），其特征是其O-乙酰基衍生物（分别为5、15和18）。从4,6-O-亚苄基Dglucopyranose亨利产物可以减少，与4,6-保留ö CO下-亚苄基保护基团，通过在含水四氢呋喃元素铁的特制形式2生成氨基甲基-C-糖吡喃糖苷（16），其特征为N-乙酰基，过乙酰基和N-Cbz衍生物（7、8、9、10），并与重氮盐转化为三氮烯衍生物（II）。硝基烯烃只是我们与硝基甲烷缩合反应中的机械中间体，但它们会与第二摩尔硝基甲烷进行迈克尔加成反应，生成新颖的5

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86545-5

文献信息

• A new method of orthoesterification, under kinetic control, at non-anomeric positions. Application to the d-glucose and d-mannose series and selective hydrolysis of the corresponding orthoesters
  作者：Mohamed Bouchra、Pierre Calinaud、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00306-z

  日期：1995.2

  Abstract The reaction of ketene acetals with d -glucose, d -mannose, and their methyl glycosides is described as a new route to unusual cyclic orthoesters (at non anomeric positions). The reaction proceeds by preferential attack of the reagent on the primary hydroxyl group. The synthesis of strained rings (2,3-diequatorial orthoester) is possible. The resulting methoxyethylidene derivatives are very sensitive

  摘要乙烯酮缩醛与d-葡萄糖，d-甘露糖及其甲基糖苷的反应被描述为一种通往不寻常环状原酸酯（在非异头位置）的新途径。反应通过试剂对伯羟基的优先攻击而进行。可以合成应变环（2,3-二季基原酸酯）。所得的甲氧基亚乙基衍生物对水解非常敏感，并且温和的条件导致羟基乙酸酯是可能用于碳水化合物合成的中间体。