dimethyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)malonate | 1333210-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanedioate；dimethyl 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)propanedioate
• CAS: 1333210-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: WGIXNISKOHPFFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)malonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(3-(2-azidophenyl)prop-2-yn-1-yl)-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的叔胺 α-C−H 键功能化中的空间、电子和构象协同效应**

  摘要：

  具有挑战性的金催化的叔胺 α-C-H 键功能化是通过反应性 α-亚氨基金卡宾的中介实现的。使用发挥电子、空间和构象协同作用的丙二酸基团是转化成功的关键。四氢-γ-咔啉产物随后可以被氧化以获得生物活性天然产物中发现的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.202212893
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 溴丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化自由基加成-易位-环化构建含磺酰基的氮杂环

  摘要：

  本文描述了一种新型可见光光催化自由基加成-易位-环化（RATC）方法，用于有效合成含磺酰基的氮杂环。通过使用易于制备的亚磺酸钠和N-高炔丙基胺作为起始材料，该反应产生了范围广泛的单环、双环和多环氮杂环。在 RATC 过程中，使用清洁、可再生和可持续的可见光与催化量的光敏剂相结合，而不是传统上使用的有毒锡试剂和热危险偶氮化合物。此外，一些药物衍生物的成功转化进一步凸显了该程序的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc03799h

文献信息

• Visible light mediated azomethine ylide formation—photoredox catalyzed [3+2] cycloadditions
  作者：Magnus Rueping、Daniele Leonori、Thomas Poisson

  DOI：10.1039/c1cc13660g

  日期：——

  The synthesis of highly functionalised N-heterocycles has been achieved by the visible light mediated photoredox conversion of tertiary amines to azomethine ylides and their further reaction with maleimide derivatives as dipolarophiles.

  通过可见光介导的叔胺光氧化还原转化为偶氮甲碱叶立德以及它们与作为亲偶极物的马来酰亚胺衍生物的进一步反应，实现了高度官能化的N-杂环的合成。
• General Ir-Catalyzed N–H Insertions of Diazomalonates into Aliphatic and Aromatic Amines
  作者：Zhuang Zhong、Céline Besnard、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03929

  日期：2024.2.9

  reactivity of acceptor–acceptor diazo malonate reagents is reported using [Ir(cod)Cl]2 as catalyst. A large range of amines, primary and secondary, aliphatic and aromatic, is possible. Mild temperatures, perfect substrate/reactant stoichiometry, and good functional group compatibility render the process particularly attractive for the (late-stage) functionalization of amines.

  使用 [Ir(cod)Cl] 2作为催化剂报道了受体-受体重氮丙二酸酯试剂的一般 N-H 插入反应性。可以使用多种胺，伯胺、仲胺、脂族胺和芳族胺。温和的温度、完美的底物/反应物化学计量以及良好的官能团相容性使得该过程对于胺的（后期）官能化特别有吸引力。