methyl (E)-5-(1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-methylpent-2-en-4-ynoate | 185946-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-(1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-methylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 185946-32-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: DAKOMTQWIJFWMR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-(1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-methylpent-2-en-4-ynoate 在 palladium diacetate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2E,6E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6-dien-4,8-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Pd的迭代Pd催化加成反应合成4,8,11,12四氢脱氢酸甲酯

  摘要：

  标题化合物的6步合成来自于钯催化的末端炔烃向受体炔烃的加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00726-5
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2,2,6-三甲基环己醇 、 2-丁炔酸甲酯 在 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以88%的产率得到methyl (E)-5-(1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-methylpent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端炔烃与受体炔烃的加成

  摘要：

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、

  DOI：

  10.1021/ja9624937