[4-(1H-indol-2-yl)phenyl](phenyl)methanone | 124643-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [4-(1H-indol-2-yl)phenyl](phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(1H-indol-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 124643-60-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: SGZYFFKEYYGAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙基苯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-(1H-indol-2-yl)phenyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [4-（3-甲基-1H-吲哚-2-Yl）苯基]苯基甲酮的新型合成

  摘要：

  我们已经开发了一种从容易获得的起始原料合成[4-（3-甲基-1H-吲哚-2基）苯基]（苯基）甲酮的简单方法。（4-丙基苯基）苯基甲酮是通过在二氯甲烷中使用氯化铝作为路易斯酸催化剂，通过Friedel Craft的对正丙基苯与苯甲酰氯的苯甲酰化制备的。用N-溴代琥珀酰亚胺在四氯甲烷中进行侧链溴化，得到了溴代衍生物，该溴代衍生物经重铬酸双-四丁基铵氧化后，生成1，4-二酰基苯。通过molecule的二酰基苯即1-（4-苯甲酰基苯基）丙-1-酮的费歇尔吲哚环化，然后在乙酸中的三氟化硼乙醚化物的存在下环化，获得目标分子。通过IR，H1，C13 NMR阐明了目标分子的结构，质谱和元素分析。该方法被证明是高产率合成[4-（3-甲基-1H-吲哚-2-基）苯基]（苯基）甲酮的有效途径，从而促进了潜在的生物活性化合物的产生。

  DOI：

  10.13005/ojc/330668

文献信息

• Palladium-catalysed coupling of aryl and vinyl triflates or halides with 2-ethynylaniline: An efficient route to functionalized 2-substituted indoles
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80456-1

  日期：1989.1

  vinyl triflates or halides with the easily available 2-ethynylaniline, followed by a palladium(II)-catalysed cyclization step, provides an efficient and very versatile procedure for the synthesis of functionalyzed 2-substituted indoles.

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。
• ARCADI, A.;CACCHI, S.;MARINELLI, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2581-2584
  作者：ARCADI, A.、CACCHI, S.、MARINELLI, F.

  DOI：——

  日期：——