N-(benzyloxycarbonyl)tris[(α-D-mannopyranosyloxy)methyl]methylamine | 207347-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)tris[(α-D-mannopyranosyloxy)methyl]methylamine
• CAS: 207347-73-7
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₂₀
• 分子量: 741.698
• InChiKey: PZPNOBMVRYNTLE-JAEUDZEISA-N

物化性质

• 沸点：
  1087.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  336.47
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)tris[(α-D-mannopyranosyloxy)methyl]methylamine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以73%的产率得到tris[(α-D-mannopyranosyl)oxymethyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  糖精修饰的纳米金刚石结合物可有效检测和去除病原细菌

  摘要：

  通过使用安全且容易获得的手段来检测和去除细菌，例如在水环境中的大肠杆菌是非常重要的。在这里，我们报告了用特定碳水化合物（糖基-ND）共价修饰的纳米金刚石（ND）的合成，以通过机械稳定的凝集作用沉淀溶液中的1型纤维化尿路致病性大肠杆菌。金刚石纳米颗粒的表面通过Diels-Alder反应进行修饰，然后分别进行共糖苷的共价接枝。所得的糖-ND样品可完全分散在水性介质中，并且表面负荷通常为0.1 mmol g -1。为了探测各种ND样品的粘合性能，我们开发了一种新的三明治测定法，该测定法采用了阵列形式的两个细菌菌株层。溶液中的凝集实验用于区分糖-ND与细菌与特定细菌之间的非特异性相互作用。观察到溶液中的两种类型的沉淀物，并通过光学和电子显微镜详细表征。仅通过特定的相互作用，形成了机械稳定的凝集物。通过将这些稳定的凝集物通过10μm孔径的过滤器过滤，可以从水中除去细菌，并最终通过添加适当的碳水化合物来回收ND共轭物。

  DOI：

  10.1002/chem.201104069
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)tris[(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)methyl]methylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)tris[(α-D-mannopyranosyloxy)methyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物的树枝状大分子的合成。5.使用未保护的碳水化合物制备树枝状聚合物

  摘要：

  含碳水化合物的树枝状聚合物已使用会聚生长方法使用完全未保护的碳水化合物制备。使用酰胺键形成方法，可以轻松合成低代树状聚合物，从而无需使用对糖基残基的保护基操作，即可获得密堆积的糖类树状聚合物。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01548-7

文献信息

• Synthesis of glycocluster peptides
  作者：Harun A. Shaikh、Frank D. Sönnichsen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.015

  日期：2008.7

  A new type of glycoconjugate mimetic is introduced that combines a glycocluster head group with a peptide part. These 'glycocluster peptides' are designed to serve as mimetics of glycocalyx constituents. A convergent synthetic scheme was followed, consisting of (i) the synthesis of a clustered carbohydrate head group carrying an amino acid at the focal point, and (ii) the solid phase synthesis of the

  引入了一种新型的糖缀合物模拟物，该糖缀合物模拟物将糖簇头部基团与肽部分结合在一起。这些“糖簇肽”旨在用作糖萼成分的模拟物。遵循收敛的合成方案，其由（i）合成在焦点处携带氨基酸的簇状碳水化合物头基和（ii）肽部分的固相合成组成。最后，在树脂上的肽偶联提供了两个原型糖簇肽，每个原型都暴露出三个树突状楔形式的α-甘露糖基残基，具有不同的构象特征。广泛的纯化和NMR研究对于表征目标化合物是必不可少的，这些研究的结果在此与合成一起进行了报道。
• Synthesis and Biological Evaluation of α-<scp>d</scp>-Mannopyranoside-Containing Dendrimers
  作者：Peter R. Ashton、Elizabeth F. Hounsell、Narayanaswamy Jayaraman、Torill M. Nilsen、Neil Spencer、J. Fraser Stoddart、Mia Young

  DOI：10.1021/jo9804184

  日期：1998.5.1

  The extension of dendritic synthetic principles to the preparation of new kinds of dendrimer-based glycoconjugate systems has been investigated. A convergent growth approach to the synthesis of alpha-D-mannopyranoside-containing dendrimers of various generations has been used successfully to obtain high molecular weight and monodisperse dendrimers in which 3-36 identical copies of the mannopyranoside residues are located at their peripheries. A repetitive synthetic sequence for forming amide bonds is employed in the preparation of various dendritic wedges and their attachment to a 1,3,5-trisubstituted benzenoid core in the last step. The protecting groups on the saccharide residues are then finally removed to obtain free saccharide-containing dendrimers. The efficacy of these dendrimers in inhibiting the binding of concanavalin A lectin to a purified yeast mannan fraction (as measured by an enzyme-linked lectin assay) is shown to be about four times more pronounced on a molar basis for the dendrimers possessing nine, 18, and 36 mannose residues, when compared to a dendritic wedge possessing three mannose residues and methyl alpha-D-mannopyranoside as control inhibitors.