ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate | 1422252-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenylamino)-2-(trifluoromethyl)-4-pentyneoic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-methoxyanilino)-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1422252-87-6
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 315.292
• InChiKey: GTPDEOWYYHMHNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到diethyl 10-methyl-1-p-tolyl-2,6-bis(trifluoromethyl)-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的氨炔丙基氨基酯的串联加氢胺化/形式的氮杂-Diels-Alder反应：组合的计算和实验机理研究。

  摘要：

  描述了串联的金催化加氢胺化反应/形式的氮杂-Diels-Alder反应。该方法采用季高炔丙基氨基酯底物，导致形成本征四环骨架，并涉及以非对映选择性的方式产生四个键和五个立体中心。理论计算使我们能够为串联协议提出合适的机械合理性。此外，通过研究配体对金催化反应速率的影响，可以建立最佳条件，在该条件下用氨基酯底物上的各种取代基进行该过程。值得注意的是，还评估了串联反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1002/chem.201406224
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(triphenylphosphoranilidene)aniline 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  Gold catalyzed stereoselective tandem hydroamination–formal aza-Diels–Alder reaction of propargylic amino esters

  摘要：

  该研究描述了一种金催化的分子内串联氢化-形式氮杂-DielsâAlder 反应。整个反应过程形成了四环框架的单非对映异构体，并生成了四个键和五个立体中心。

  DOI：

  10.1039/c2cc37796a

文献信息

• Differential reactivity of fluorinated homopropargylic amino esters vs gold(I) salts. The role of the nitrogen protecting group
  作者：María Sánchez-Roselló、Javier Miró、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.017

  日期：2015.3

  aromatic substituents and a benzyl group as nitrogen substituents, with gold(I) salts gave rise to fluorinated quinolines 6 in a tandem hydroarylation–isomerization process. On the other hand, homopropargyl amino esters 7 containing a carbamate group underwent the carbonyl addition over the triple bond in the presence of gold(I) salts, rendering fluorinated oxazines 8. The use of chiral sulfoxides allowed

  几种带有芳族取代基和苄基作为氮取代基的高炔丙基氨基酯4与金（I）盐的反应在串联加氢芳基化-异构化过程中产生了氟化喹啉6。另一方面，含有氨基甲酸酯基团的高炔丙基氨基酯7在金（I）盐存在下通过三键进行羰基加成，生成氟化恶嗪8。使用手性亚砜可以使我们开发该方案的不对称形式。取决于氮保护基团的性质，这两个过程完成了这些类型的表面活性剂所显示的差异反应性。
• Gold catalyzed stereoselective tandem hydroamination–formal aza-Diels–Alder reaction of propargylic amino esters
  作者：Santos Fustero、Paula Bello、Javier Miró、María Sánchez-Roselló、Miguel A. Maestro、Javier González、Carlos del Pozo

  DOI：10.1039/c2cc37796a

  日期：——

  A gold-catalyzed tandem intramolecular hydroamination–formal aza-Diels–Alder reaction of propargylic amino esters is described. The overall process leads to the formation of a tetracyclic framework as a single diastereoisomer, with the creation of four bonds and five stereocenters.

  该研究描述了一种金催化的分子内串联氢化-形式氮杂-DielsâAlder 反应。整个反应过程形成了四环框架的单非对映异构体，并生成了四个键和五个立体中心。
• Gold-Catalyzed Tandem Hydroamination/Formal Aza-Diels-Alder Reaction of Homopropargyl Amino Esters: A Combined Computational and Experimental Mechanistic Study
  作者：Javier Miró、María Sánchez-Roselló、Javier González、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1002/chem.201406224

  日期：2015.3.27

  A tandem gold‐catalyzed hydroamination/formal aza‐Diels–Alder reaction is described. This process, which employs quaternary homopropargyl amino ester substrates, leads to the formation of an intrincate tetracyclic framework and involves the generation of four bonds and five stereocenters in a highly diastereoselective manner. Theoretical calculations have allowed us to propose a suitable mechanistic

  描述了串联的金催化加氢胺化反应/形式的氮杂-Diels-Alder反应。该方法采用季高炔丙基氨基酯底物，导致形成本征四环骨架，并涉及以非对映选择性的方式产生四个键和五个立体中心。理论计算使我们能够为串联协议提出合适的机械合理性。此外，通过研究配体对金催化反应速率的影响，可以建立最佳条件，在该条件下用氨基酯底物上的各种取代基进行该过程。值得注意的是，还评估了串联反应的不对称形式。