(E)-ethyl 2-((2-((R)-1-((4S,6S)-6-((E)-2-iodovinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)thiazol-4-yl)methylene)octanoate | 1103963-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-ethyl 2-((2-((R)-1-((4S,6S)-6-((E)-2-iodovinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)thiazol-4-yl)methylene)octanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[[2-[(1R)-1-[(4S,6S)-6-[(E)-2-iodoethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]octanoate
• CAS: 1103963-12-7
• 化学式: C₂₄H₃₆INO₄S
• 分子量: 561.525
• InChiKey: CPBIDMCYXYHVOZ-RWTVKZPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-((2-((R)-1-((4S,6S)-6-((E)-2-iodovinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)thiazol-4-yl)methylene)octanoate 、 (5S,6S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-(prop-2-ynyl)-6-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全合成thuggacinB。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803271
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydrogen bifluoride 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(E)-ethyl 2-((2-((R)-1-((4S,6S)-6-((E)-2-iodovinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)thiazol-4-yl)methylene)octanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成thuggacinB。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803271

文献信息

• Direct Aldol Strategy in Enantioselective Total Synthesis of Thuggacin B
  作者：Akinobu Matsuzawa、Christopher R. Opie、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201304297

  日期：2014.1.3

  An enantioselective total synthesis of thuggacin B, a natural product exhibiting antibiotic activity against Mycobacterium tuberculosis, is described. Asymmetric direct aldol reactions promoted by Cu and Zn catalysts play a pivotal role in constructing four stereogenic centers. The use of direct aldol reactions as the initial steps for the synthesis of two key fragments allowed the construction of

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。