5-(2,5-dioxo-hexyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 864682-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(2,5-dioxo-hexyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 864682-46-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: AXGGVVPXKQRTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-dioxo-hexyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到t-butyl 5-(5-methylpyrrol-2-ylmethyl)-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化学研究。二。多功能合成二氢双吡啶

  摘要：

  二氢双吡咯啉是合成氢卟啉的关键组成部分，其中许多具有重要的生物学活性。标题化合物以立体和区域选择性方式通过三步顺序制备，该步骤由以下三个步骤组成：（1）Pd（0）催化2-碘吡咯与γ-链烷酸的偶联环化反应，得到所需取代图案的烯内酯，（ 2）使用Petasis试剂在内酯羰基上进行亚甲基化，和（3）原位烯醇醚水解和胺化所得的1，4-二酮以封闭吡咯啉环（9个实例）。每个步骤的收率通常很高，尽管在没有被双取代取代的底物中，芳构化为二吡咯甲烷是竞争性的副反应。

  DOI：

  10.1021/jo050907l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-5-(5-methylene-dihydro-furan-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到5-(2,5-dioxo-hexyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化学研究。二。多功能合成二氢双吡啶

  摘要：

  二氢双吡咯啉是合成氢卟啉的关键组成部分，其中许多具有重要的生物学活性。标题化合物以立体和区域选择性方式通过三步顺序制备，该步骤由以下三个步骤组成：（1）Pd（0）催化2-碘吡咯与γ-链烷酸的偶联环化反应，得到所需取代图案的烯内酯，（ 2）使用Petasis试剂在内酯羰基上进行亚甲基化，和（3）原位烯醇醚水解和胺化所得的1，4-二酮以封闭吡咯啉环（9个实例）。每个步骤的收率通常很高，尽管在没有被双取代取代的底物中，芳构化为二吡咯甲烷是竞争性的副反应。

  DOI：

  10.1021/jo050907l