3-(1',2',3',4'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,3'-isoquinolin]-1'-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1133326-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-(1',2',3',4'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,3'-isoquinolin]-1'-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 1133326-45-0
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O
• 分子量: 357.455
• InChiKey: ULSJSMUTPYTUDE-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro[6H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5,1'-cyclohexane]-2,3-dione 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以75%的产率得到3-(1',2',3',4'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,3'-isoquinolin]-1'-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoquinoline derivatives of quinoxalin-2-one from pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-diones and o-phenylenediamine

  摘要：

  Reactions of 5,5-dialkyl-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-diones with o-phenylenediamine in the presence of a catalytic amount of hydrogen chloride or p-toluenesulfonic acid involved opening of the pyrrole ring with formation of 3-(3,3-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-ones. The presence of an enamine fragment in the products was confirmed by reaction with oxalyl chloride.

  DOI：

  10.1134/s1070428008060201