2-(N-benzyl-N-prop-2'-ynyl)aminobenzoic acid | 267890-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzyl-N-prop-2'-ynyl)aminobenzoic acid
• 英文别名: 2-[Benzyl(prop-2-ynyl)amino]benzoic acid
• CAS: 267890-09-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: FTQPTLWXQLEJLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyl-N-prop-2'-ynyl)aminobenzoic acid 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-benzyl-(E)-2-[2-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)vinyl]-3-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的杂环化反应：合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉酮的通用且高度区域选择性和立体选择性的方法

  摘要：

  通过两个步骤合成2-取代的1,2,3,4-四氢喹唑啉酮的高度区域选择性和立体选择性的方法，例如（i）钯-铜催化的末端炔烃的C-芳基化和（ii）铜描述了双取代炔烃的-催化的环化。2-（Ñ -烷基- ñ -丙-2'-炔基）氨基- ñ ' - p -甲苯基苯甲酰胺5A和5B与芳基碘化物反应2中（PH的存在3 P）2的PdCl 2（2.5摩尔％） ，CuI（5 mol％），Et 3 N（5当量）的CH 3CN在室温16小时，得到二取代的炔烃6 - 18，其然后可以用的CuI（20摩尔％）环化，K 2 CO 3（2.5当量），卜4 NBR（1个当量）在CH 3 CN在80°C持续16-24 h，得到1-甲基（苄基）-（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-对甲苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮19 –丰产31。只在少数情况下，苯并二氮杂酮32 - 34可以以低产率获得。还描述了新型尿嘧啶衍生物35和36的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00637-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(N-benzyl-N-prop-2'-ynyl)aminobenzoate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83.12%的产率得到2-(N-benzyl-N-prop-2'-ynyl)aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A highly regio- and stereoselective synthesis of (Z )-3-arylidene-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-5-ones and (Z )-3-arylidene-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-5-ones through palladium–copper catalysis

  摘要：

  氢氧化钠2-(丙-2'-炔基氧基)苯甲酸钠1a在双(三苯基膦)氯化钯、碘化亚铜和三乙胺存在下，与芳基碘化物2–10反应，获得良好产率的二取代炔烃11–19（48–58%）。同样，氢氧化钠2-[N-苄基-N-(丙-2'-炔基)]氨基苯甲酸钠1b在钯-铜催化下与芳基碘化物反应，得到二取代炔烃20–22。化合物11–19在氯化亚铜和三乙胺的存在下于乙腈中环化，产生了3-芳基亚甲基-2,3-二氢-5H-1,4-苯并二氧庚烯-5-酮23–31，产率为61–83%。同样，化合物20–22环化后得到3-芳基亚甲基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并噁唑啉-5-酮32–34。

  DOI：

  10.1039/a908682j