1-benzyl-(E)-2-[2-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)vinyl]-3-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones | 350603-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-(E)-2-[2-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)vinyl]-3-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones
• 英文别名: 1-benzyl-2-[(E)-2-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)ethenyl]-3-(4-methylphenyl)-2H-quinazolin-4-one
• CAS: 350603-15-5
• 化学式: C₃₀H₂₈N₄O₃
• 分子量: 492.577
• InChiKey: GTXJNCPWAUVFBC-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-(E)-2-[2-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)vinyl]-3-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-(E)-2-[2-(uracil-5-yl)vinyl]-3-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的杂环化反应：合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉酮的通用且高度区域选择性和立体选择性的方法

  摘要：

  通过两个步骤合成2-取代的1,2,3,4-四氢喹唑啉酮的高度区域选择性和立体选择性的方法，例如（i）钯-铜催化的末端炔烃的C-芳基化和（ii）铜描述了双取代炔烃的-催化的环化。2-（Ñ -烷基- ñ -丙-2'-炔基）氨基- ñ ' - p -甲苯基苯甲酰胺5A和5B与芳基碘化物反应2中（PH的存在3 P）2的PdCl 2（2.5摩尔％） ，CuI（5 mol％），Et 3 N（5当量）的CH 3CN在室温16小时，得到二取代的炔烃6 - 18，其然后可以用的CuI（20摩尔％）环化，K 2 CO 3（2.5当量），卜4 NBR（1个当量）在CH 3 CN在80°C持续16-24 h，得到1-甲基（苄基）-（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-对甲苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮19 –丰产31。只在少数情况下，苯并二氮杂酮32 - 34可以以低产率获得。还描述了新型尿嘧啶衍生物35和36的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00637-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-(E)-2-[2-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)vinyl]-3-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的杂环化反应：合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉酮的通用且高度区域选择性和立体选择性的方法

  摘要：

  通过两个步骤合成2-取代的1,2,3,4-四氢喹唑啉酮的高度区域选择性和立体选择性的方法，例如（i）钯-铜催化的末端炔烃的C-芳基化和（ii）铜描述了双取代炔烃的-催化的环化。2-（Ñ -烷基- ñ -丙-2'-炔基）氨基- ñ ' - p -甲苯基苯甲酰胺5A和5B与芳基碘化物反应2中（PH的存在3 P）2的PdCl 2（2.5摩尔％） ，CuI（5 mol％），Et 3 N（5当量）的CH 3CN在室温16小时，得到二取代的炔烃6 - 18，其然后可以用的CuI（20摩尔％）环化，K 2 CO 3（2.5当量），卜4 NBR（1个当量）在CH 3 CN在80°C持续16-24 h，得到1-甲基（苄基）-（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-对甲苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮19 –丰产31。只在少数情况下，苯并二氮杂酮32 - 34可以以低产率获得。还描述了新型尿嘧啶衍生物35和36的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00637-8

文献信息

• Heteroannulation through copper catalysis: a novel and highly regio- and stereoselective cyclisation of alkynes leading to ( E )-2-(2-arylvinyl)quinazolinones
  作者：Nitya G Kundu、Gopeswar Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00312-4

  日期：2001.4

  2-[N-Alkyl(benzyl)-N-(prop-2 ' -ynyl)]aminobenzamides 5 reacted with aryl iodides 2 under palladium-copper catalysis to yield disubstituted alkynes 6-13, which underwent a novel cyclisation in the presence of CuI, K2CO3, n-Bu4NBr in acetonitrile to yield (E)-1-alkyl(benzyl)-3-aryl-2-(2-arylvinyl) quinazolin-4-ones 14-21 in excellent yields instead of the expected benzodiazepinones 22. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Copper-catalysed heteroannulation with alkynes: a general and highly regio- and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl) quinazolinones
  作者：Nitya G Kundu、Gopeswar Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00637-8

  日期：2001.7

  A highly regio- and stereoselective procedure for the synthesis of 2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinazolinones through a two-step procedure, e.g. (i) palladium–copper catalysed C-arylation of terminal alkynes and (ii) copper-catalysed cyclisation of disubstituted alkynes, is described. 2-(N-Alkyl-N-prop-2′-ynyl)amino-N′- p-tolyl benzamides 5a and 5b reacted with aryl iodides 2 in the presence of

  通过两个步骤合成2-取代的1,2,3,4-四氢喹唑啉酮的高度区域选择性和立体选择性的方法，例如（i）钯-铜催化的末端炔烃的C-芳基化和（ii）铜描述了双取代炔烃的-催化的环化。2-（Ñ -烷基- ñ -丙-2'-炔基）氨基- ñ ' - p -甲苯基苯甲酰胺5A和5B与芳基碘化物反应2中（PH的存在3 P）2的PdCl 2（2.5摩尔％） ，CuI（5 mol％），Et 3 N（5当量）的CH 3CN在室温16小时，得到二取代的炔烃6 - 18，其然后可以用的CuI（20摩尔％）环化，K 2 CO 3（2.5当量），卜4 NBR（1个当量）在CH 3 CN在80°C持续16-24 h，得到1-甲基（苄基）-（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-对甲苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮19 –丰产31。只在少数情况下，苯并二氮杂酮32 - 34可以以低产率获得。还描述了新型尿嘧啶衍生物35和36的合成。