2-amino-3-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one | 868667-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-3-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Amino-3-(2'-methyl-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline；2-amino-3-(4-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 868667-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: FNDKKMGLSIFSIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C
• 沸点：
  462.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((2-iodophenylimino)methylene)-4-methylbenzenamine 、 一氧化碳 在 氨基甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以53 %的产率得到2-amino-3-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  负载型钯催化串联合成 2-(烷基氨基/氨基)-3-芳基喹唑啉-4(3H)-ones 使用 CO 源

  摘要：

  已开发出一种有效的串联加成和分子内氨基羰基化环化反应，用于合成各种 2-(苄基/烷基氨基)-3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物。该方法已成功扩展用于在氨和 CO 替代条件下合成 2-amino-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202201288

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzimidazo[2,1-b]quin- azolin-12(6H)-ones Using Cyanamide as a Building Block
  作者：Daoshan Yang、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Tao Liu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201100580

  日期：2012.2

  A convenient copper-catalyzed domino method for the synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-ones has been developed via reactions of readily available substituted 2-bromo-N-(2-halophenyl)benzamides with cyanamide, in which cyanamide acts as a useful building block.

  通过容易获得的取代的2-溴-N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺与苯的反应，开发了一种方便的铜催化多米诺骨牌合成苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12（6 H）-酮的方法。氰酰胺，其中氰酰胺可作为有用的结构单元。
• Regioselective synthesis and biological evaluation of<i>N</i>-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones
  作者：Zhen-Yuan Liao、Wen-Hsiung Yeh、Pen-Yuan Liao、Yu-Ting Liu、Ying-Cheng Chen、Yi-Hung Chen、Tsung-Han Hsieh、Chia-Chi Lin、Ming-Hsuan Lu、Yi-Song Chen、Ming-Chih Hsu、Tsai-Kun Li、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c8ob00624e

  日期：——

  the Dimroth rearrangement in aqueous ethanolic sodium hydroxide gave exclusively the regioisomers, 2-(N-arylamino)quinazolin-4-ones. The regioselective synthesis of N-aryl-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones can be further applied to the synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones.

  在对-TsOH存在下，在t- BuOH中，在回流下，邻氨基苯甲酸甲酯与N-芳基氰酰胺的反应主要得到3-芳基喹唑啉-4-酮。相比之下，相同的反应物与TMSCl在60°C的t- BuOH中反应，然后在乙醇氢氧化钠水溶液中进行Dimroth重排，仅得到区域异构体2-（N-芳基氨基）喹唑啉-4-酮。N-芳基取代的2-氨基喹唑啉-4-酮的区域选择性合成可以进一步应用于苯并咪唑并[2，1- b ]喹唑啉-12-酮的合成。