Benzyl-((1S,2S)-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-methoxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 835913-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-((1S,2S)-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-methoxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(2S,3S)-1,4-dihydroxy-3-methoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 835913-63-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: GUAHSYVKDDQLMZ-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-((1S,2S)-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-methoxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(2S,3S)-2-(Benzyl-methyl-amino)-3-methoxy-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine

  摘要：

  An efficient stereoselective approach for the synthesis of (3R,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, a part of the structure of quinoline antibacterial compound (1a) and the naphthyridine antitumour agent (1b) has been described, (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.033
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Benzyl-((1S,2S)-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-methoxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine

  摘要：

  An efficient stereoselective approach for the synthesis of (3R,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, a part of the structure of quinoline antibacterial compound (1a) and the naphthyridine antitumour agent (1b) has been described, (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.033