1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranose | 173936-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6,7-diacetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 173936-76-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: MMMFFJBLSNOZRA-RRQVMCLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O4,O6-((R)-亚苄基)-D-葡萄糖 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranose 、 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Zervas, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2289,2294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4,6-O-Benzylidene-d-glucopyranose and its sodium salt: new data on their preparation and properties
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Carlo Cini、Felicia D'Andrea、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00227-8

  日期：1995.11

  An improved method for the preparation of 4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose (BG), and new or correlated data on its 1H and 13C NMR spectra, specific rotations, and tautomeric equilibria, and on those of its anomeric sodium salt (BGNa), are reported. Evidence is presented in favour of the hypothesis that crystalline BGNa exists entirely in its beta-anomeric form and that it can be useful in the access

  一种改进的制备4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（BG）的方法，以及有关其1H和13C NMR光谱，比旋光和互变异构体以及其端基异构钠盐的新数据或相关数据（BGNa）。提出的证据支持以下假设：结晶BGNa完全以其β-异头物形式存在，并且在严格异质条件下与强亲电试剂反应中可用于获得β-葡萄糖苷。
• 128. Preparation and properties of some poly-O-acetylglycosyl chlorides of the “unstable” series
  作者：W. Korytnyk、J. A. Mills

  DOI：10.1039/jr9590000636

  日期：——