3β-N-[tert-butyl N-(3-[4-aminobutyl])-1,3-diaminopropyldicarbamate]-22-tert-butyldimethylsilyloxy-23,24-bisnor-5α-chola-7α-ol | 303178-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-N-[tert-butyl N-(3-[4-aminobutyl])-1,3-diaminopropyldicarbamate]-22-tert-butyldimethylsilyloxy-23,24-bisnor-5α-chola-7α-ol
• CAS: 303178-26-9
• 化学式: C₄₅H₈₅N₃O₆Si
• 分子量: 792.272
• InChiKey: RSHFTFBJIZWCTR-UCGWPWQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.16
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  109.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-N-[tert-butyl N-(3-[4-aminobutyl])-1,3-diaminopropyldicarbamate]-22-tert-butyldimethylsilyloxy-23,24-bisnor-5α-chola-7α-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3β-N-1-[N-(3-[4-aminobutyl])-1,3-diaminopropyldicarbamate]-7α,22-dihydroxy-23,24-bisnor-5α-cholane trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue

  摘要：

  Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue 2 are reported. The synthesis of 2 was accomplished from bisnoralcohol 3. The spermidine moiety was introduced via reductive amination of an appropriately functionalized 3 beta-aminosterol with spermidinyl aldehyde 17 utilizing sodium triacetoxyborohydride as the reducing agent. Compound 2 shows weaker antimicrobial activity than squalamine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00128-0
• 作为产物：
  描述：

  3-dioxolane-23,24-bisnorchola-5-en-22-ol 在 ruthenium trichloride 、 platinum on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3β-N-[tert-butyl N-(3-[4-aminobutyl])-1,3-diaminopropyldicarbamate]-22-tert-butyldimethylsilyloxy-23,24-bisnor-5α-chola-7α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue

  摘要：

  Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue 2 are reported. The synthesis of 2 was accomplished from bisnoralcohol 3. The spermidine moiety was introduced via reductive amination of an appropriately functionalized 3 beta-aminosterol with spermidinyl aldehyde 17 utilizing sodium triacetoxyborohydride as the reducing agent. Compound 2 shows weaker antimicrobial activity than squalamine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00128-0