3-(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxybenzyl)-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium chloride | 1416171-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxybenzyl)-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1416171-26-0
• 化学式: C₂₄H₂₉N₂O₂*Cl
• 分子量: 412.959
• InChiKey: JBDIGLJVNQYXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 3-(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxybenzyl)-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多官能镍氢键偶氮催化剂对硝基烯烃的非对映异构不对称1,4-加成吲哚

  摘要：

  非对映异构性是催化不对称合成的挑战。对于许多反应类型，固有地优选一种非对映异构体的生成，而其他非对映异构体不能高效地直接获得并且需要circuit回合成方法。通过催化剂覆盖固有的偏好，需要控制两个反应伙伴的空间位置。我们报告了一种新型的多官能催化剂类型，其中Ni II-双（苯氧基亚胺）单元，游离羟基和轴向手性双咪唑鎓实体参与将吲哚直接1,4-加成到硝基烯烃的立体控制。1,4-加合物的两个差向异构体可通过改变配体的组成和构型按需获得。由于据报道该产品是吲哚生物碱的有价值的前体，因此该方法应允许获得其差向异构衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201502930
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxybenzyl)-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  均质和异质双金属Pd–，Ag–和Ni–Hybrid Salen–Bis-NHC配合物

  摘要：

  Salen配体和N-杂环卡宾（NHC）是用于金属催化的最丰富的结构配体基序。在本文中，我们提出了一种手性配体的模块化方法，该方法将两个配体基序合并以制备双金属催化剂，其中一种金属（M 1）由Salen部分配位，另一种金属（M 2）与两个NHC结合。在M 1 = Pd II，Ni II离子选择性络合到salen N 2 O 2配位点后，合成了异双金属M 1 / Ag（I）配合物，可进一步用于制备均双金属和异双金属M 1 /钯二通过氧化重金属化成Pd（0）形成配合物，这是催化剂合成的关键步骤。X射线和UV-vis研究表明，双金属配合物的结构和金属间距离很大程度上取决于M 2 = Pd II的抗衡离子。在不存在具有合适的路易斯碱性的阴离子配体的情况下，所述赛伦氧原子充当两种金属的桥连配体。催化的初步研究表明，该配合物能够催化将吲哚的1,4-加成反应生成2-硝基苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/om3008629

文献信息

• Titanium Salen Complexes with Appended Silver NHC Groups as Nucleophilic Carbene Reservoir for Cooperative Asymmetric Lewis Acid/NHC Catalysis
  作者：Katja Latendorf、Melanie Mechler、Irina Schamne、Daniel Mack、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/ejoc.201700436

  日期：2017.8.2

  Lewis acid catalysis and nucleophilic carbene catalysis are complementary fundamental concepts to accelerate and control chemical reactions of aldehyde substrates. Their efficient merger has recently been achieved using two separate catalyst species. The present report describes our efforts to develop a cooperative catalyst system which incorporates both features – Lewis acid and nucleophilic NHC –

  路易斯酸催化和亲核卡宾催化是互补的基本概念，用于加速和控制醛底物的化学反应。最近，使用两种独立的催化剂种类实现了有效的合并。本报告描述了我们在同一个催化剂实体中开发兼具两种特性（路易斯酸和亲核NHC）的协同催化剂体系的努力。为了在非常温和的条件下生成游离卡宾基团，形成了Ag-NHC络合物，并用PPh 3处理后释放出亲核卡宾。结果是形成烯醇-δ-内酯作为新的烯二聚产物。银对于反应模式是必不可少的，因此表明它在催化事件中起着双重作用。