tert-butyl (4-methoxyphenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate | 142613-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methoxyphenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 142613-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: MSJZMWFUCIJRHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methoxyphenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 C₃₆H₄₄BrCuFeP₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 (R)-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便的铜催化不对称合成 γ-内酯和 γ-内酰胺。在合成lucidulactone A中的应用

  摘要：

  母体 Josiphos 配体在铜催化的 β-芳基 α,β-不饱和内酯和内酰胺与 PMHS 的不对称共轭还原反应中具有优异的 ee 值 (95–99%) 和良好的产率 (60–97%)。底物是通过铜催化的立体定向加成将芳基硼酸加成炔酸酯，然后脱保护和环化获得的。无环内酰胺前体也经历了还原，具有良好的 ee 值 (83–85%) 和收率 (79–95%)。这种不对称还原方法的应用包括天然产物 lucidulactone A 的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00563a
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (4-methoxyphenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  鉴定恶唑烷二酮和噻唑烷二酮为有效的17β-羟类固醇脱氢酶3型抑制剂

  摘要：

  基于恶唑烷二酮和噻唑烷二酮衍生物，从高通量筛选命中率5-（3-溴-4-羟基苄基）-3-（4）出发，鉴定了新型的有效的3β-羟基甾体3型脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）。 -甲氧基苯基）-1，3-噻唑-2-酮1。5-（3-溴-4-羟基亚苄基）-3-（4-甲氧基苯基）-2-硫代-1,3-噻唑烷酮-4-酮21表现出令人鼓舞的活性，并且与相关的17β-HSD同工酶相比具有显着的选择性和核受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.095

文献信息

• Tuning the Regioselectivity of Gold-Catalyzed Internal Nitroalkyne Redox: A Cycloisomerization and [3 + 2]-Cycloaddition Cascade for the Construction of <i>spiro</i>-Pseudoindoxyl Skeleton
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/ol502213w

  日期：2014.9.19

  tricyclic core present in the spiro-pseudoindoxyl natural products has been developed. This involves two intramolecular events: the Au-catalyzed nitroalkyne redox leading to isatogen and its subsequent [3 + 2]-cycloaddition with a suitably positioned olefin. The option to modulate the size of the spiro-annulated ring, which is an important variable in this class of natural products, has been explored. Overall

  已经开发出一种简单的用于在螺-伪吲哚酚天然产物中存在的三环核的构建的多米诺方法。这涉及两个分子内事件：Au催化的硝基炔氧化还原反应会生成致突变物，以及随后发生的[3 + 2]-环加成反应，并带有适当定位的烯烃。来调节大小的选项螺稠环，这是在这个类天然产物的一个重要变量，已探索。总体而言，此过程将线性前体成型为具有完整步骤，原子和氧化还原经济性的三环系统。
• Enantioselective Oxidative (4+3) Cycloadditions between Allenamides and Furans through Bifunctional Hydrogen-Bonding/Ion-Pairing Interactions
  作者：Laura Villar、Uxue Uria、Jose I. Martínez、Liher Prieto、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.201704804

  日期：2017.8.21

  N‐trifluoromethanesulfonyl phosphoramides catalyze the enantioselective (4+3) cycloaddition between furans and oxyallyl cations, the latter being generated in situ by oxidation of allenamides. The chiral organic phosphoramide counteranion is proposed to engage in the activation of the oxyallyl cation intermediate through cooperative hydrogen‐bonding and ion‐pairing interactions, enabling an efficient chirality

  基于BINOL的N-三氟甲磺酰基磷酰胺可催化呋喃和氧烯丙基阳离子之间的对映选择性（4 + 3）环加成反应，后者是通过烯丙酰胺的氧化而原位生成的。提议使用手性有机磷酰胺抗衡阴离子，通过协同氢键和离子对相互作用参与羟基烯丙基阳离子中间体的活化，从而实现有效的手性转移，从而为最终的加合物提供高非对映和对映选择性。值得注意的是，该反应显示出广泛的底物范围，包括各种取代的烯丙酰胺和呋喃。
• The Au(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Terminal Alkynes Under Mild Conditions: Application to the Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes, Coumarins, Benzofurans, and Dihydroquinolines
  作者：Rajeev S. Menon、Alison D. Findlay、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/jo902032p

  日期：2009.11.20

  Operationally simple Au(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation (IMHA) reactions of terminal alkynes that proceed in high yield and under very mild conditions are described. These processes involve low catalyst loadings, mild reaction temperatures, and short reaction times, require no cocatalysts or additives, and allow for the generation of a number of important heterocyclic motifs from readily

  描述了操作简便的Au（I）催化的末端炔烃分子内氢芳基化（IMHA）反应，该反应以高收率和在非常温和的条件下进行。这些过程涉及低催化剂负载，适度的反应温度和短的反应时间，不需要助催化剂或添加剂，并允许从容易获得的起始原料中产生许多重要的杂环基序。
• Copper-Catalyzed Regiospecific and 1,2-Regioselective Cyclopropanation of (1Z)-1-Amino- and (1Z)-1-Oxy-1,3-butadienyl Derivatives
  作者：Eiji Tayama、Shun Saito

  DOI：10.1055/s-0034-1380426

  日期：——

  The copper-catalyzed regiospecific and 1,2-regioselective cyclopropanation of (1Z)-1-amino- and (1Z)-1-oxy-1,3-butadienyl derivatives, which could be prepared by Z-stereoselective 1,4-elimination with a-aryl diazoesters was successfully demonstrated. This successful regiospecific protocol enabled the preparation of the corresponding 1-amino- and 1-oxy-2-vinylcyclopropane derivatives as almost single stereoisomers.
• Stereoselective preparation of (1Z)- and (1E)-N-Boc-1-amino-1,3-dienes by stereospecific base-promoted 1,4-elimination
  作者：Eiji Tayama、Yuka Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.039

  日期：2015.1

  The base-promoted 1,4-elimination reaction of N-Boc-1-amino-4-methoxy-2-alkene 1 is shown to proceed with perfect stereoselectivity to afford the corresponding N-Boc-1-amino-1,3-diene 2 in good yields. The reaction is highly stereospecific. The substrate E-1 gave 1Z-2 by the 'Syn-Effect' and Z-1 gave 1E-2 via formation of a chelated intermediate. Our method is widely applicable to the preparation of various types of N-Boc-1-amino-1,3-dienes 2. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.