(±)-N-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxynorsalutaridine | 79043-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (±)-N-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxynorsalutaridine
• 英文别名: (+/-)-N-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxynorsalutaridine
• CAS: 79043-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: NICPOJAFXZNBEG-YEJXKQKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxynorsalutaridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic approaches to morphine alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-2-hydroxycodeine and (.+-.)-noroxycodone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a079
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 C₂₀H₂₃F₆N₂O₇V 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 反应 35.0h， 生成 (±)-N-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxynorsalutaridine
  参考文献：
  名称：

  脱芳香获得 (−)-蒂巴因及其衍生物

  摘要：

  据报道，天然产物蒂巴因的合成由市售起始原料分八步合成，取决于简单芳香起始原料的脱芳构化和偶联。这提供了两种非天然阿片类衍生物的不同途径，旨在长期开发“神药”纳洛酮的合成阿片类类似物。此外，公开了所有报道的靶标的正式对映选择性合成，其利用通过阴离子配对催化的催化不对称脱芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03270

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Oxidative Intramolecular Coupling of Tethered Phenols: Formation of Phenol-Dienone Products
  作者：Philip H. Gilmartin、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00577

  日期：2020.4.17

  A mild and efficient method for the vanadium-catalyzed intramolecular coupling of tethered free phenols is described. The corresponding phenol-dienone products are prepared directly in good yields with low catalyst loadings. Electronically diverse tethered phenol precursors are well tolerated, and the catalytic method was effectively applied as the key step in syntheses of three natural products and

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。