4-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]-2-甲氧基苯酚 | 18256-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: 4,4'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-methoxyphenol)
• 英文别名: 4-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 18256-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: NUUWDUZMHOSPHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  431.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]-2-甲氧基苯酚 生成 4-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XX.¹ The Reduction of Vanillil²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a043
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro[[2-(1-methyl-2-oxopropoxy)phenyl]methylene]ruthenium(II) 、 di-μ-bromobis(tri-tertbutylphosphine)dipalladium(I) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 以80%的产率得到4-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过可再生原料的异构复分解合成潜在的双酚A替代品

  摘要：

  引入异构化复分解作为一种可持续的方法，可以从丁香油成分丁香酚和腰果壳液中提取腰果酚来生产二羟基hydroxy衍生物。二羟基苯乙烯的氢化提供了它们的二（羟基苯基）乙烷类似物。在将这些单体转化为聚碳酸酯和硫醇烯聚合物的初步研究中，他们支持了其替代源自汽油的双酚A（BPA）的潜力。发现腰果酚衍生的单体的雌激素活性与已知的内分泌干扰物BPA在同一范围内。相反，发现丁香酚来源的材料是非雌激素的，这为生物基食品包装材料开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1039/c7gc00553a

文献信息

• 一种光催化一步法制备联苄类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109896919B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及一种全新的低成本联苄类化合物的合成方法。该方法采用绿色清洁的光能作为反应能量，在固体光催化剂的催化下以甲苯或甲苯类衍生物为原料制备联苄类化合物。该方法在常温进行，通过光照即可直接制备联苄类化合物。其反应过程如下：将甲苯类衍生物，催化剂和溶剂混合后，放入耐压石英容器(>1MPa)中并用惰性气体置换，常温光照搅拌，反应时间大于或等于1小时。反应结束后催化剂与反应体系易分离且可以多次循环使用，反应产物通过结晶分离，联苄类化合物的收率达3.21g(g催化剂)‑1h‑1。该方法可以用于直接制备1,2‑二苯乙烷和天然联苄类药物。
• Molybdenum‐Catalyzed Deoxygenation Coupling of Lignin‐Derived Alcohols for Functionalized Bibenzyl Chemicals
  作者：Huifang Jiang、Rui Lu、Xiaolin Luo、Xiaoqin Si、Jie Xu、Fang Lu

  DOI：10.1002/chem.202003776

  日期：2021.1.18

  transform renewable lignin‐derived alcohols to various functionalized bibenzyl chemicals. This strategy relied on a short deoxygenation coupling pathway with economical molybdenum catalyst. A well‐designed H‐donor experiment was performed to investigate the mechanism of this Mo‐catalyzed process. It was proven that benzyl carbon‐radical was the most possible intermediate to form the bibenzyl products.

  随着对可持续发展的需求不断增长，并减少了CO 2作为足迹，木质纤维素生物质作为一种可再生的，碳中和的，低成本的原料，已经引起了人们的广泛关注，用于生产化学品和燃料。为了有效利用生物质资源，必须有选择地改变生物质衍生物的高氧功能。在本文中，我们介绍了一种将可再生木质素衍生的醇转化为各种功能化联苄化学品的新颖方法。该策略依赖于与经济的钼催化剂的短的脱氧偶联途径。进行了精心设计的氢供体实验，以研究这种Mo催化过程的机理。事实证明，苄基碳自由基是形成联苄产物的最可能的中间体。有人还发现，对甲氧基和酚羟基可以稳定相应的自由基中间体，然后有助于选择性地获得联苄产物。我们的研究为从生物质衍生的材料生产功能化芳烃提供了有希望的应用。
• Renewable thermosetting resins and thermoplastics from vanillin
  作者：Benjamin G. Harvey、Andrew J. Guenthner、Heather A. Meylemans、Shannon R. L. Haines、Kevin R. Lamison、Thomas J. Groshens、Lee R. Cambrea、Matthew C. Davis、William W. Lai

  DOI：10.1039/c4gc01825g

  日期：——

  New high temperature thermosetting resins and a thermoplastic polycarbonate have been synthesized from the renewable phenol vanillin.

  从可再生的香草醛合成了新的高温热固性树脂和热塑性聚碳酸酯。
• Polymeric materials made from vanillin
  申请人：The United States of America as Represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US09353219B1

  公开（公告）日：2016-05-31

  A vanillin is found to be a useful starting material for preparing new monomers that can be further applied to make high Tg composite resins that are in turn useful for making composite parts.

  一种香草醛被发现是制备新单体的有用起始材料，这些单体可以进一步应用于制造高Tg复合树脂，而这些复合树脂又可用于制造复合部件。
• Akt/mTOR Targeting Activity of Resveratrol Derivatives in Non-Small Lung Cancer
  作者：Bhurichaya Innets、Sunisa Thongsom、Korrakod Petsri、Satapat Racha、Masashi Yokoya、Sohsuke Moriue、Chatchai Chaotham、Pithi Chanvorachote

  DOI：10.3390/molecules27238268

  日期：——

  The Akt-mTOR signal is important for the survival and proliferation of cancer cells and has become an interesting drug target. In this study, five resveratrol derivatives were evaluated for anticancer activity and Akt/mTOR targeting activity in non-small lung cancer cell lines. The effects of resveratrol derivatives on cell proliferation were assessed by 2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide (MTT) assay, nucleus staining, and colony formation assay. Furthermore, the effect of resveratrol derivatives on proliferation-related protein expression was analyzed by immunofluorescence and Western blotting. For the structure–activity relationship (SAR), results reveal that two derivatives of resveratrol which are 4,4′-(ethane-1,2-diyl) bis(2-methoxyphenol) (RD2) and the 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-2-methoxyphenol (RD3) had very similar structures but exerted different cytotoxicity. The IC50 of RD2 and RD3 were 108.6 ± 10.82 and more than 200 µM in the A549 cell line and 103.5 ± 6.08 and more than 200 µM in H23 cells, respectively. RD2 inhibited cell proliferation and induced apoptosis when compared with the control, while RD3 caused minimal effects. Cells treated with RD2 exhibited apoptotic nuclei in a concomitant with the reduction of cellular p-Akt and p-mTOR. RD3 had minimal effects on such proteins. According to these results, molecular docking analysis revealed a high-affinity interaction between RD2 and an Akt molecule at the ATP-binding and the allosteric sites, indicating this RD2 as a potential Akt inhibitor. This study provides useful information of resveratrol derivatives RD2 for treating lung cancer via Akt/mTOR inhibition.

  Akt-mTOR信号通路对于癌细胞的生存和增殖至关重要，已成为一种有趣的药物靶点。本研究评估了五种白藜芦醇衍生物在非小细胞肺癌细胞系中的抗癌活性和对Akt/mTOR靶向作用的影响。通过2,5-二苯基-2H-四唑溴化物（MTT）试验、核染色和集落形成试验评估了白藜芦醇衍生物对细胞增殖的影响。此外，通过免疫荧光和Western blotting分析白藜芦醇衍生物对增殖相关蛋白表达的影响。结果显示，白藜芦醇的两种衍生物RD2和RD3结构非常相似，但表现出不同的细胞毒性。在A549细胞系中，RD2和RD3的IC50分别为108.6±10.82和大于200 µM，在H23细胞中，RD2和RD3的IC50分别为103.5±6.08和大于200 µM。与对照组相比，RD2抑制了细胞增殖并诱导了凋亡，而RD3的影响很小。RD2处理的细胞伴随着细胞内p-Akt和p-mTOR的降低而出现凋亡核。而RD3对这些蛋白的影响很小。分子对接分析表明，RD2与Akt分子在ATP结合和变构位点上具有高亲和力的相互作用，表明RD2是一种潜在的Akt抑制剂。本研究为通过Akt/mTOR抑制剂治疗肺癌提供了有用的信息，特别是白藜芦醇衍生物RD2。