Ethyl 2-[3-hydroxy-4-(morpholin-4-ylmethyl)-2-oxopyridin-1-yl]acetate | 208592-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[3-hydroxy-4-(morpholin-4-ylmethyl)-2-oxopyridin-1-yl]acetate
• CAS: 208592-16-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: FVKCCHIZNUNKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[3-hydroxy-4-(morpholin-4-ylmethyl)-2-oxopyridin-1-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到乙基(3-羟基-4-甲基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies into 3-Hydroxy-2(1)-pyridinone Based Hexadentate Metal(III) Ion Chelators

  摘要：

  An improved synthesis and purification of the hexadentate chelators, N,N,N,-tris[2-(3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)acetamido]ethylamine, 8a and N,N,N,-tris[2-(3-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)acetamido]ethylamine, 8b is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808006860
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 2-(3-羟基-2-氧代吡啶-1(2H)-基)乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到Ethyl 2-[3-hydroxy-4-(morpholin-4-ylmethyl)-2-oxopyridin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）（η6-对-cymene）（3-羟基-2-吡啶酮）配合物与（硫代）吗啉的功能化：合成和生物分析研究。

  摘要：

  羟基吡啶酮由于其良好的生物相容性和毒性特征而构成了设计药物分子的新兴平台。在本文中，报道了用吗啉和硫代吗啉官能化的具有3-羟基-2-吡啶酮的[RuII（η6-对-cymene）]复合物，其经常用于药物化学中以改变药物化合物的理化性质。通过1 H NMR光谱和ESI-MS观察，这些化合物经历了Ru-Cl键的水解，并且水族化合物在水溶液中稳定长达48小时。这些化合物通过吡啶酮配体的裂解与氨基酸和蛋白质形成加合物。通过X射线晶体学对核小体核心颗粒的结合实验显示出相似的反应性，并且与组蛋白的组氨酸部分完全结合。

  DOI：

  10.1002/cplu.201700050

文献信息

• Synthetic Studies into 3-Hydroxy-2(1)-pyridinone Based Hexadentate Metal(III) Ion Chelators
  作者：Raymond C. Fox、Paul D. Taylor

  DOI：10.1080/00397919808006860

  日期：1998.5

  An improved synthesis and purification of the hexadentate chelators, N,N,N,-tris[2-(3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)acetamido]ethylamine, 8a and N,N,N,-tris[2-(3-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)acetamido]ethylamine, 8b is described.
• Functionalization of Ruthenium(II)(η⁶ -<i>p</i> -cymene)(3-hydroxy-2-pyridone) Complexes with (Thio)Morpholine: Synthesis and Bioanalytical Studies
  作者：Muhammad Hanif、Samuel M. Meier、Zenita Adhireksan、Helena Henke、Sanela Martic、Sanam Movassaghi、Mahmoud Labib、Wolfgang Kandioller、Stephen M. F. Jamieson、Michaela Hejl、Michael A. Jakupec、Heinz-Bernhard Kraatz、Curt A. Davey、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1002/cplu.201700050

  日期：2017.6

  compounds underwent hydrolysis of the Ru-Cl bond and the aqua species were stable for up to 48 h in aqueous solution, as observed by 1 H NMR spectroscopy and ESI-MS. The compounds formed adducts with amino acids and proteins through cleavage of the pyridinone ligand. Binding experiments to the nucleosome core particle by means of X-ray crystallography revealed similar reactivity and exclusive binding to histidine

  羟基吡啶酮由于其良好的生物相容性和毒性特征而构成了设计药物分子的新兴平台。在本文中，报道了用吗啉和硫代吗啉官能化的具有3-羟基-2-吡啶酮的[RuII（η6-对-cymene）]复合物，其经常用于药物化学中以改变药物化合物的理化性质。通过1 H NMR光谱和ESI-MS观察，这些化合物经历了Ru-Cl键的水解，并且水族化合物在水溶液中稳定长达48小时。这些化合物通过吡啶酮配体的裂解与氨基酸和蛋白质形成加合物。通过X射线晶体学对核小体核心颗粒的结合实验显示出相似的反应性，并且与组蛋白的组氨酸部分完全结合。