[(S)-1-Benzyl-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-hydroxy-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 359448-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-Benzyl-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-hydroxy-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 359448-29-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃Si
• 分子量: 411.616
• InChiKey: PDYXQSDSODJFRO-XEGCMXMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-Benzyl-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-hydroxy-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 263.0h， 生成 ((S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-1,6-diphenyl-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从同手性 α-氨基酰基硅烷非对映选择性合成二氨基 1,2-二醇

  摘要：

  我们开发了一种从同手性 a-氨基酰基硅烷开始合成立体二氨基 1,2-二醇的新途径。乙烯基化加合物与氧化苯甲腈的 [3+2] 环加成和还原开环构成反应序列的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14644
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (2S)-3-phenyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyldimethylphenylsilane 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到[(S)-1-Benzyl-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-hydroxy-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从同手性 α-氨基酰基硅烷非对映选择性合成二氨基 1,2-二醇

  摘要：

  我们开发了一种从同手性 a-氨基酰基硅烷开始合成立体二氨基 1,2-二醇的新途径。乙烯基化加合物与氧化苯甲腈的 [3+2] 环加成和还原开环构成反应序列的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14644