tert-butyl (3S,4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate | 1253734-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S,5S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 1253734-91-6
• 化学式: C₂₂H₄₅NO₆Si₂
• 分子量: 475.773
• InChiKey: QKVJGGSRIREAFU-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 silica supported ferrichloride hexahydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以45%的产率得到tert-butyl (3S,4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of (2S,3S,4S)-tert-Butyl 3,4-Dihydroxy-2-(methoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate

  摘要：

  标题化合物的不对称合成是从 l-丝氨酸开始的。以锡诺珊为媒介的内酰胺化反应提供了关键的中间体，且收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218843